(+/-)-(2R,3S)-2-[(Z)-1-propenyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-(2R,3S)-2-[(Z)-1-propenyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-butanediol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(Z)-prop-1-enyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutane-1,3-diol
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: MGOSBAKGXLEBIG-AISUJJHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3S)-2-[(Z)-1-propenyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-butanediol 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-(2R,3R)-2-((Z)-prop-1-enyl)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-(triisopropylsilyloxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 VO(acac)2 催化无环高烯丙基二醇的环氧化。C2-syn-3,4-环氧醇的互补制备

  摘要：

  开发了游离和单保护的同型烯丙基二醇的底物控制立体选择性环氧化。这种第二代方法基于在 C2 甲基碳上引入伯羟基导向基团，这改变了钒酯中间体的性质，为 3,4-环氧醇的制备提供了新的非对映选择性歧管。这种修改有利于形成具有挑战性的 C2- syn环氧醇产品，这是以前使用标准的均烯丙醇底物无法获得的。这些新的环氧醇非对映体扩大了使用 3,4-环氧醇作为立体选择性聚丙酸酯合成的前体的范围和通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.079
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(2R,3S)-2-[(Z)-1-propenyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-butanediol 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 VO(acac)2 催化无环高烯丙基二醇的环氧化。C2-syn-3,4-环氧醇的互补制备

  摘要：

  开发了游离和单保护的同型烯丙基二醇的底物控制立体选择性环氧化。这种第二代方法基于在 C2 甲基碳上引入伯羟基导向基团，这改变了钒酯中间体的性质，为 3,4-环氧醇的制备提供了新的非对映选择性歧管。这种修改有利于形成具有挑战性的 C2- syn环氧醇产品，这是以前使用标准的均烯丙醇底物无法获得的。这些新的环氧醇非对映体扩大了使用 3,4-环氧醇作为立体选择性聚丙酸酯合成的前体的范围和通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.079

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Propenyl Grignard Cleavage of Hindered Epoxides. Application in Propionate Synthesis
  作者：David Rodríguez、Marlenne Mulero、José A. Prieto

  DOI：10.1021/jo060833t

  日期：2006.7.1

  Hindered protected and unprotected epoxy alcohols were regioselectively cleaved using copper-catalyzed cis- and trans-1-propenylmagnesium bromide. The reaction exhibited good yield and excellent regioselectivity in systems where organocuprates and organoalanes failed. The cis Grignard reagent displayed no double-bond isomerization, whereas the trans isomer showed partial trans-to-cis equilibration

  使用铜催化的顺式和反式-1-丙烯基溴化镁区域选择性地裂解受阻的受保护和未保护的环氧醇。在有机铜酸盐和有机丙氨酸失效的体系中，该反应显示出良好的产率和优异的区域选择性。所述顺式格利雅试剂显示没有双键异构化，而反式异构体显示出部分的反式-到-顺平衡，这是通过控制试剂形成条件最小化。该反应显示出对C10-C15链霉菌素D ansa链片段的修饰非常有用。
• Stereoselective VO(acac)2 catalyzed epoxidation of acyclic homoallylic diols. Complementary preparation of C2-syn-3,4-epoxy alcohols
  作者：Raúl R. Rodríguez-Berríos、Gerardo Torres、José A. Prieto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.079

  日期：2011.2

  favored the formation of the challenging C2-syn epoxy alcohol product not previously available using the standard homoallylic alcohol substrates. These new epoxy alcohol diastereomers expand the scope and generality for the utilization of 3,4-epoxy alcohols as precursors for stereoselective polypropionate synthesis.

  开发了游离和单保护的同型烯丙基二醇的底物控制立体选择性环氧化。这种第二代方法基于在 C2 甲基碳上引入伯羟基导向基团，这改变了钒酯中间体的性质，为 3,4-环氧醇的制备提供了新的非对映选择性歧管。这种修改有利于形成具有挑战性的 C2- syn环氧醇产品，这是以前使用标准的均烯丙醇底物无法获得的。这些新的环氧醇非对映体扩大了使用 3,4-环氧醇作为立体选择性聚丙酸酯合成的前体的范围和通用性。