2-bromo-4-phenylbutyrophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-phenylbutyrophenone
• 英文别名: 2-bromo-1,4-diphenyl-1-butanone；2-bromo-1,4-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: CNHSNOLUUXAUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenylbutyrophenone 在 silver tetrafluoroborate 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 C₆₀H₃₇O₄P 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 C₁₆H₁₇NO*ClH
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-4-phenylbutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• Boswell, G. Evan; Musso, David L.; Kelley, James L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 1, p. 33 - 40
  作者：Boswell, G. Evan、Musso, David L.、Kelley, James L.、Soroko, Francis E.、Cooper, Barret R.

  DOI：——

  日期：——
• BIGG, D.
  作者：BIGG, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4431648A
  申请人：——

  公开号：US4431648A

  公开（公告）日：1984-02-14