2-amino-4-[2,4-dichloro-5-(1-methyl-piperidin-2-ylmethoxy)-phenyl]-thieno[2,3d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-[2,4-dichloro-5-(1-methyl-piperidin-2-ylmethoxy)-phenyl]-thieno[2,3d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethylamide
• 英文别名: 2-amino-4-[2,4-dichloro-5-[(1-methylpiperidin-2-yl)methoxy]phenyl]-N-ethylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 494.445
• InChiKey: YXFLWIXTRZMDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate potassium phosphate 、 三氯化硼 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-amino-4-[2,4-dichloro-5-(1-methyl-piperidin-2-ylmethoxy)-phenyl]-thieno[2,3d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PYRIMIDOTHIOPHENE

  摘要：

  公式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中R2是一个具有以下结构的基团 -(Ar1)m-(Alk1)P-(Z)r-(Alk2)S-Q，其中Ar1是可选择取代的芳基或杂环芳基基团，Alk'和Alk 2是可选择取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立取0或1，Z是-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-S02-、-C(=O)O-、-C(=O) NR A-、-C(=S)NR A-、-S02NR A-、-NR AC(=O)_-、-NR AS02-或-NR A-其中R A是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选择取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团，或可选择取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。

  公开号：

  WO2005021552A1

文献信息

• Pyrimidothiophene compounds
  申请人：Dymock William Brian

  公开号：US20070043044A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer wherein R 2 is a group of formula —(Ar 1 ) m -(Alk 1 ) P -(Z) r -(Alk 2 ) S -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk′ and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is —0—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S0 2 -, —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —S0 2 NR A —, —NR A C(═O)_, —NR A S0 2 - or —NR A —wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R 4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R2是一个公式为—（Ar1）m-（Alk1）P-（Z）r-（Alk2）S-Q的基团，其中Ar1是一个可选取代的芳基或杂环芳基基团，Alk′和Alk2是可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立地为0或1，Z是—0—、—S—、—（C═O）—、—（C═S）—、—S02-、—C（═O）O—、—C（═O）NRA—、—C（═S）NRA—、—S02NRA—、—NRAC（═O）_、—NRAS02-或—NRA—，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团或可选取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。
• Pyrimidothiophene Compounds
  申请人：Dymock Brian William

  公开号：US20100120767A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer: wherein R 2 is a group of formula —(Ar 1 ) m -(Alk 1 ) P -(Z) r -(Alk2) S -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk′ and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, -S0 2 -, —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, -S0 2 NR A —, —NR A C(═O)—, —NR A S0 2 - or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R 4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  式（1）的化合物是HSP90活性的体外或体内抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：其中R2是公式—（Ar1）m-（Alk1）P-（Z）r-（Alk2）S-Q的基团，其中Ar1是可选取代的芳基或杂环芳基基团，Alk'和Alk2是可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立地为0或1，Z是-0-，—S—，—（C═O）—，—（C═S）—，-S02-，—C（═O）O—，—C（═O）NRA—，—C（═S）NRA—，-S02NRA—，—NRAC（═O）—，—NRAS02-或—NRA—，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团或可选取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。
• PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Vernalis (Cambridge) Limited

  公开号：EP1675861A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• US7820658B2
  申请人：——

  公开号：US7820658B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US8642594B2
  申请人：——

  公开号：US8642594B2

  公开（公告）日：2014-02-04