methyl (3R,6S)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methylheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,6S)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methylheptanoate
• 英文别名: Methyl (3R,6S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-6-methylheptanoate；methyl (3R,6S)-3-hydroxy-6-methyl-7-phenylmethoxyheptanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: QVGVKFGXEZCYDP-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6S)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 methyl (3R,6S,10R,11R,12R,13R)(E)-3,11,13-tris[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-{(6S,7S)(E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enamido}-7-hydroxy-6,8,10,14-tetramethylpentadec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  米拉巴林异构体全合成的进展

  摘要：

  通过使用基于不对称还原的灵活策略来控制带有羟基和氨基甲酸酯的立体中心，已经合成了细胞毒性海洋大环内酯 mirabalin 的关键片段。特别是，钌或铑介导的不对称氢化和转移氢化与动态动力学分辨率结合使用，以在单个步骤中控制两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.874
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [Ru(R)-SYNPHOSBr2] 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 48.84h， 生成 methyl (3R,6S)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  米拉巴林异构体全合成的进展

  摘要：

  通过使用基于不对称还原的灵活策略来控制带有羟基和氨基甲酸酯的立体中心，已经合成了细胞毒性海洋大环内酯 mirabalin 的关键片段。特别是，钌或铑介导的不对称氢化和转移氢化与动态动力学分辨率结合使用，以在单个步骤中控制两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.874