1-(indolin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indolin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XZMBNYDQNAZCPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indolin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到1,2,5,6-tetrahydro-5-methyl-4H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过四氢萘酮介导的能量转移和 1,3-氢转移从 N-芳基丙烯酰胺中获取 3,4-二氢喹啉酮

  摘要：

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00504
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutyrylindoline 在 吡啶-N-氧化物 、 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(indolin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的立体选择性氧化事件实现取代脂肪族酰胺的化学选择性形式β-官能化。

  摘要：

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/c9sc03715b

文献信息

• Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-deficient Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Xiao-Jun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201412199

  日期：2015.3.27

  Fluoroalkylsulfonyl chlorides, RfSO2Cl, in which Rf=CF3, C4F9, CF2H, CH2F, and CH2CF3, are used as a source of fluorinated radicals to add fluoroalkyl groups to electron‐deficient, unsaturated carbonyl compounds. Photochemical conditions, using Cu mediation, are used to produce the respective α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products in excellent yields through an atom transfer radical addition (ATRA) process

  氟烷基磺酰氯，R f SO 2 Cl，其中R f＝ CF 3，C 4 F 9，CF 2 H，CH 2 F和CH 2 CF 3，被用作氟自由基的来源以向电子中添加氟烷基。不足的不饱和羰基化合物。通过铜介导的光化学条件，可通过原子转移自由基加成（ATRA）工艺以优异的产率生产相应的α-氯-β-氟代烷基羰基产物。α-氯取代基的容易亲核取代会导致产物进一步多样化的功能。
• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。