N-4-(benzoxazol-2-ylphenyl)-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-4-(benzoxazol-2-ylphenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide；N-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09802040
• 分子量: 277.282
• InChiKey: CKYRQJRRSLNKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-(benzoxazol-2-ylphenyl)-2-cyanoacetamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-5,7-dimethyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和细胞毒活性以及用二维核磁共振测定嘧啶区域特异性环的形成

  摘要：

  新型吡唑并 [1,5-a] 嘧啶（9a、9b 和 10a-c）以高产率合成。它们的途径涉及形成 N,Sketene 衍生物（7a 和 7b），该衍生物与水合肼反应得到关键中间体氨基吡唑啉衍生物（8a 和 8b）。这些氨基吡唑进一步与乙酰丙酮或 β-酮酯反应，产生目标吡唑并嘧啶（9a、9b 和 10a-c）。所有制备的化合物均通过光谱方法进行了充分表征，10a-d 的环化通过 HMBC、HSQC 和 NOESY 等 2D NMR 证明。靶向吡唑并嘧啶进行了体外抗癌筛选，与多柔比星相比，所有这些都显示出有希望的细胞毒活性。化合物 10d 对 MCF-7、BT474 和 A549 癌细胞系的活性最强，IC50=1.98、2.20 和 2.61μM。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.743
• 作为产物：
  描述：

  4-苯并噁唑-2-苯胺 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-4-(benzoxazol-2-ylphenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  三类新型抗肿瘤偶氮衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了三类新的噻唑，喹诺酮和噻唑烷酮与苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑核合并。对化合物进行红外，1 H核磁共振，13 C核磁共振，质谱和元素分析。评估了化合物对乳腺（MCF-7）和结肠（HCT-116）细胞系的细胞毒活性。七个化合物的IC 50值为0.0112至0.0198 µM，因此比参考药物阿霉素更有效（ 针对MCF-7和HCT-116的IC 50分别为0.0084和0.0088 µM）。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1839-4