全氟丁基磺酰氟 | 375-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 全氟丁基磺酰氟
• 中文别名: 全氟-1-丁基磺酰基氟化物；九氟-1-丁烷磺酰基氟化物；九氟丁烷磺酰氟；1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酰氟；FX-4；全氟正丁基磺酰氟；全氟丁烷磺酰氟
• 英文名称: Nonafluorobutanesulfonyl fluoride
• 英文别名: nonafluorobutylsulfonyl fluoride；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride；perfluorobutanesulfonyl fluoride；perfluorobutylsulfonyl fluoride；perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride；PBSF；nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride；NfF
• CAS: 375-72-4
• 化学式: C₄F₁₀O₂S
• mdl: MFCD00007422
• 分子量: 302.093
• InChiKey: LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -110°C
• 沸点：
  64 °C (lit.)
• 密度：
  1.682 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  65-66°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触湿气（否则可能发生分解）。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 全氟丁基磺酰氟
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4F10O2S
分子式
: 302.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulphonyl fluoride
-
化学文摘登记号(CAS 375-72-4
No.) 206-792-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
64 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.682 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-
sulphonyl fluoride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-
sulphonyl fluoride)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulphonyl
fluoride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

全氟丁基磺酰氟是一种全氟化物，在常温下为液体，主要用于合成氟碳表面活性剂、含氟农药、染料以及聚碳酸酯加工处理分散剂等。其结构性能与全氟辛基磺酰氟类似，并且对水体具有一定的危害性。

制备方法

以丁基磺酰氯为起始原料，通过氯化钾等物质进行氟置换反应来制备丁基磺酰氟。再将丁基磺酰氟与无水氟化氢一同装入电解槽，在常压和氮气气氛下进行电解，将丁基磺酰氟中的烷基中的氢用氟替换，从而生成全氟丁基磺酰氟。其反应方程式如下：

[ \text{R-SO}_2\text{Cl} + 2\text{KF} + 3\text{H}_2\text{F}\text{Cl} \rightarrow \text{R-SO}_3\text{F} + 2\text{KCl} + 6\text{HF} ]

用途

全氟丁基磺酰氟主要用于合成氟碳表面活性剂、含氟农药和染料，以及聚碳酸酯加工处理分散剂。此外，它还可用作抗菌增效剂，与磺胺类药物合用可以增强抗菌效果，适用于治疗禽球虫感染和肠道细菌感染（口服）。另外，全氟丁基磺酰氟还可以用来合成多种含氟特种表面活性剂。其钾盐——全氟丁基磺酸钾是一种优良的阴离子表面活性剂，并且是聚碳酸酯的最佳阻燃剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯化壬氟丁基磺酰	1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl chloride	2991-84-6	C4ClF9O2S	318.547

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯化壬氟丁基磺酰	1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl chloride	2991-84-6	C4ClF9O2S	318.547
  全氟丁磺酰胺	perfluoro-n-butane sulfonamide	30334-69-1	C4H2F9NO2S	299.117
  全氟-1-丁磺酸	perfluorobutanesulfonic acid	375-73-5	C4HF9O3S	300.102
  ——	perfluoro-n-butansulfonacid hydrazide	40630-32-8	C4H3F9N2O2S	314.132
  ——	nonafluorobutanesulfinic acid	34642-43-8	C4HF9O2S	284.102
  ——	2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile	75988-02-2	C6H2F9NO2S	323.139
  N-甲基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟代-1-丁烷磺酰胺	N-methyl-perfluorobutane-1-sulfonamide	68298-12-4	C5H4F9NO2S	313.144
  ——	1-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]propan-2-one	445380-76-7	C7H5F9O3S	340.167
  ——	N,N-dimethyl-nonafluorobutanesulfonamide	207297-51-6	C6H6F9NO2S	327.171
  ——	perfluorobutanesulfonyl azide	65245-26-3	C4F9N3O2S	325.115

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 在 氨 作用下， 反应 1.0h， 以19 g的产率得到全氟丁磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚氟烷磺酰脲的新合成

  摘要：

  这项研究描述了一种通过全氟烷烃磺酰胺的钠盐（R F  = C 4 F 9，C 6 F 13）与一些异氰酸酯在无水THF中的反应合成F-烷烃磺酰脲的新方法。一步获得中等至良好收率的全氟磺酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.022
• 作为产物：
  描述：

  para-nitrophenyl perfluorobutanesulfonate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到全氟丁基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR RECOVERING SULFONIC ESTERS OR SULFONYL HALIDES FROM SALTS OF SULFONIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉCUPÉRATION D'ESTERS SULFONIQUES OU D'HALOGÉNURES DE SULFONYLE À PARTIR DE SELS D'ACIDES SULFONIQUES

  摘要：

  本文公开了一种从磺酸盐中获得氟磺酸酯或卤代物的方法。该方法特别适用于从通过磺酸醇酯与亲核化合物反应获得的反应混合物中回收废弃磺酸盐。

  公开号：

  WO2017016943A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 在 正丁基锂 、 全氟丁基磺酰氟 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-((phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(3a,8adihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole)
  参考文献：
  名称：

  钴催化醛的对映选择性烯基化

  摘要：

  开发了一种由易于获得的钴基络合物促进的醛的高效和对映选择性烯基化的新方法。该方案代表了将具有多样化取代模式以及轴向立体异构性的各种烯基纳入对映体富集的烯丙醇中的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202405290

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis of highly functionalized 2,2'-bipyridines by cyclocondensation of β-ketoenamides – scope and limitations
  作者：Paul Hommes、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.12.112

  日期：——

  The scope of a flexible route to unsymmetrically functionalized bipyridines is described. Starting from 1,3-diketones 1a-e, the corresponding beta-ketoenamines 2a-e were converted into different beta-ketoenamides 3a-g by N-acylation with 2-pyridinecarboxylic acid derivatives. These beta-ketoenamides were treated with a mixture of TMSOTf and Hunig's base to promote the cyclocondensation to 4-hydroxypyridine

  描述了不对称官能化联吡啶的柔性路线的范围。从1，3-二酮1a-e开始，通过用2-吡啶羧酸衍生物进行N-酰化，将相应的β-酮烯胺2a-e转化为不同的β-酮烯酰胺3a-g。将这些β-酮烯酰胺用TMSOTf和Hunig碱的混合物处理，以促进环缩合成4-羟基吡啶衍生物。他们立即采用九氟丁烷磺酰氟进行O-非烧蚀，以中等至良好的总收率提供了预期的4-壬氧基取代的联吡啶衍生物5a-g。如代表性的Suzuki和Sonogashira偶联所证明，联吡啶基壬二酸酯是钯催化反应的出色前体。因此，生成了一个特定取代的联吡啶衍生物的文库，
• 염 및 착색 경화성 조성물
  申请人：DONGWOO FINE-CHEM CO., LTD. 동우 화인켐 주식회사(119990493297) Corp. No ▼ 214911-0005738BRN ▼125-85-13136

  公开号：KR20170130805A

  公开（公告）日：2017-11-29

  (a) 식 (A-I)로 나타나는 카티온, 및, (b) 식 (A-II)로 나타나는 아니온성 화합물에 유래하는 구성 단위를 가지는 중합체로 이루어지는 염. [식 (A-I) 중, R~R은, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 7~30의 아랄킬기를 나타내고, R과 R, R과 R, 및 R와 R은, 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, R과 R은, 서로 결합하여, 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] [식 (A-II) 중, X는, 1개 또는 복수의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2~8의 알킬기를 나타낸다. Y는, 2가의 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~20의 아릴렌기, 또는 이들을 조합한 기를 나타내고, 상기 지방족 탄화수소기를 구성하는 메틸렌기는, 산소 원자, -CO- 또는 -N(R)-로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 메틸렌기가 동시에 치환되지는 않고, 또한 말단의 메틸렌기가 치환되지는 않는다. R은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 7~30의 아랄킬기를 나타낸다.]

  由(A-I)中的阳离子和(A-II)中的阴离子化合物组成的聚合物，其中这些化合物来源于组成单元。[在(A-I)中，R~R分别表示独立的氢原子，可以带有取代基的1~20个碳原子的脂肪烃基，可以带有取代基的6~20个碳原子的芳基，或者可以带有取代基的7~30个碳原子的芳基烷基，R和R，R和R，以及R和R可以相互结合，形成环，与它们结合的氮原子一起，R和R可以相互结合，与它们结合的碳原子一起形成环。] [在(A-II)中，X表示1个或多个氢原子被氟原子取代的2~8个碳原子的烷基，Y表示2个碳原子的1~20个脂肪烃基，6~20个芳烃基，或者它们的组合，构成上述脂肪烃基的亚甲基可以被氧原子，-CO-或-N(R)-取代。然而，相邻的亚甲基不会同时被取代，而且末端的亚甲基也不会被取代。R表示氢原子或甲基。R表示氢原子，可以带有取代基的1~20个碳原子的脂肪烃基，可以带有取代基的6~20个碳原子的芳基，或者可以带有取代基的7~30个碳原子的芳基烷基。]
• Hydroxylation and Amination of Azulenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mıˇeczysław Makosza、Renata Podraza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

  日期：2000.1

  electron-withdrawing substituents in the five-membered ring. Similarly, VNS amination of azulenes proceeds with 4-amino-1,2,4-triazole; its anion, being an active nucleophile, also reacts with unsubstituted azulene. A variety of transformations of 6-hydroxyazulenes, such as substitution of the corresponding sulfonates with nitrogen, oxygen, sulfur, carbon nucleophiles and halogens, and the Claisen rearrangement

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。

表征谱图