2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile | 75988-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: (nonafluorobutanesulfonyl)acetonitrile；nonafluorobutanesulfonyl acetonitrile；perfluorobutylsulfonylacetonitrile；(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulfonyl)acetonitrile；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)acetonitrile
• CAS: 75988-02-2
• 化学式: C₆H₂F₉NO₂S
• 分子量: 323.139
• InChiKey: PTKXFXTXWOXNDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-(nonafluorobutanesulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Functionalized Perfluoroalkyl Sulfones

  摘要：

  迄今为止未知的2-芳基-1-(全氟烷基磺酰)丙烯腈9（RF = CF3, C4F9）是通过(perfluoroalkanesulfonyl)丙脲腈7与芳香醛的克劳尼威尔缩合反应制备的。腈化合物7是通过丙腈的锂盐与全氟丁烷磺酰氟和三氟甲磺酰氟的反应一步法制备的，产率适中。研究了化合物9在与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯的Diels-Alder反应中的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28420
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰乙酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以88%的产率得到2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and thermal reactions of perfluoroalkylsulphonyl substituted ylides
  作者：J�rgen Hackenberg、Michael Hanack

  DOI：10.1039/c39910000470

  日期：——

  The synthesis of several perfluoroalkylsulphonyl substituted ylides is described; thermal decomposition of the phenyliodonio(cyanononafluorobutylsulphonyl)methanide 3a in cyclohexene yields the bicyclo[4.1.0]heptane derivative, while the phenyliodoniobis(nonafluorobutylsulphonyl)methanide 3c gives an insertion reaction.

  描述了几种全氟烷基磺酰基取代的亚烷基的合成；参见下文。在环己烯中热分解苯基碘碘（氰基氟代丁基磺酰基）甲烷3a产生双环[4.1.0]庚烷衍生物，而苯基碘碘双（九氟丁基磺酰基）甲烷3c产生插入反应。
• Knoevenagel-like condensations with highly stabilized active methylene compounds
  作者：Diego A. Torres、John P. Ferraris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78350-x

  日期：1994.10

  could be condensed with the strained ketone cyclopenta [2,1-b; 4,3-b′] dithiophen-4-one (1) to afford the corresponding α, β unsaturated sulfones using a combination of a Grignard reagent of the methylene compound, TiCl4-activation of the ketone and N-methylmorpholine as base for the final deprotonation-elimination step.

  双（苯磺酰基）甲烷，九氟丁基磺酰基乙腈或七氟辛基磺酰基乙腈可以与应变的酮环戊醛缩合[2,1-b; 4,3-b']二噻吩-4-酮（1），使用亚甲基化合物的格氏试剂，酮的TiCl 4活化和N-甲基吗啉作为碱，提供相应的α，β不饱和砜最后的去质子消除步骤。
• Optical article containing a polymer that exhibits nonlinear second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0654696A1

  公开（公告）日：1995-05-24

  An optical article exhibits effects attributable to the nonlinear second order polarizability of electromagnetic radiation and comprises a polymer containing within its repeating units polar aligned noncentrosymmetric molecular dipoles having an electron donor moiety linked through a conjugated π bonding system to an electron acceptor moiety to permit oscillation of the molecular dipoles between a ground state exhibiting a first dipole moment and an excited state exhibiting a different dipole moment, characterized in that the molecular dipoles include as an acceptor moiety a vinyl group geminally substituted by two strong electron withdrawing groups, at least one of which is a perfluoroalkylsulfonyl moiety.

  一种光学制品具有可归因于电磁辐射非线性二阶极化性的效应，它包括一种聚合物，在其重复单元中含有极性排列的非中心对称分子偶极子，该分子偶极子具有一个电子供体分子，通过共轭π键系统与一个电子受体分子相连接，使分子偶极子在显示第一偶极矩的基态和显示不同偶极矩的激发态之间振荡、其特征在于，分子偶极子包括作为受体分子的乙烯基，该乙烯基被两个强取电子基团取代，其中至少一个是全氟烷基磺酰基。
• Thermal transfer dye donor element
  申请人：Imation Corp.

  公开号：EP0763435A1

  公开（公告）日：1997-03-19

  A thermal transfer dye donor element containing at least one substrate coated with a layer containing binder and at least one β-cyano-β-trifluoromethanesulfonyl-p-N,N-dialkylaminostyrene yellow dye. Also disclosed is a process for the imagewise transfer of the yellow dye to a receiving element.

  一种热转印染料给体元件，包含至少一个涂有一层含有粘合剂和至少一种β-氰基-β-三氟甲磺酰基-p-N,N-二烷基氨基苯乙烯黄色染料的基片。还公开了一种将黄色染料图像转移到接收元件的工艺。
• l-Proline catalyzed condensation–cyclization tandem process: Facile and effective synthesis of 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarin
  作者：Jianwei Han、Yong Xin、Jingwei Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.001

  日期：2011.6

  A L-proline catalyzed condensation-cyclization tandem process is reported, which affords the potentially pharmaceutic coumarin derivatives. The mild conditions, simplicity of the purification process and satisfactory yields makes the method a facile and effective way toward the 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarins. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.