nonafluorobutanesulfinic acid | 34642-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: nonafluorobutanesulfinic acid
• 英文别名: perfluorobutanesulfinic acid；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfinic acid；Perfluorbutansulfinsaeure；Nonafluoro-1-butanesulfinic acid；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinic acid
• CAS: 34642-43-8
• 化学式: C₄HF₉O₂S
• 分子量: 284.102
• InChiKey: TWIYDBQRYCWOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonafluorobutanesulfinic acid 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 氯化壬氟丁基磺酰
  参考文献：
  名称：

  Harzdorf,C. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium perfluorobutylsulfinate 在 硫酸 作用下， 生成 nonafluorobutanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563

文献信息

• Diastereoselectivity-switchable and regiospecific hetero Diels–Alder reaction of N-sulfinylper(poly)fluoroalkanesulfinamides with dienes
  作者：Xiao-Jin Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.022

  日期：2005.7

  reacted readily with dienes in methylene chloride at −78 °C to give the corresponding cycloadducts with complete regioselectivities and good diastereoselectivities. The diastereoselectivity of the reaction was switchable to the opposite under the catalysis of Lewis acids such as TiCl4 and SnCl4.

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。
• Synthesis of γ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Olefination Using a Self-Cleaving Polyfluoroethylsulfinyl Directing Group
  作者：Nan-Qi Shao、Yu-Hao Chen、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00326

  日期：2020.9.18

  A monodentate directing group, 2-chlorotetrafluoroethylsulfinylmide (-NHSOCF2CF2Cl), for inert C(sp3)–H bond activation is reported. This directing group shows efficient ability in Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H olefination. The desired olefination products undergo subsequent Michael addition and in situ expulsion of the auxiliary to provide the free NH γ-lactam products. Preliminary mechanistic studies

  据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。
• A Chiral Sulfoxide-Based C–H Acid
  作者：Benjamin List、Denis Höfler、Karl Kaupmees、Ivo Leito

  DOI：10.1055/a-1695-4516

  日期：2022.1

  AbstractWe report the design and synthesis of a strong, chiral, enantiopure sulfoxide-based C–H acid. Single-crystal X-ray analysis confirms the proposed structure and its absolute configuration. The new motif shows a high acidity and activity in Brønsted and Lewis acid catalyzed transformations. So far, only little to no enantioselectivities were achieved.

  摘要我们报道了强手性、对映纯亚砜基 C-H 酸的设计和合成。单晶 X 射线分析证实了所提出的结构及其绝对构型。新基序在 Brønsted 和 Lewis 酸催化的转化中显示出高酸度和活性。到目前为止，几乎没有达到对映选择性。
• Preparation of cyclopropane-carboxylic acid derivatives and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04305885A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A perfluoroalkane-sulphinic acid of the formula R.sub.F --SO.sub.2 H is reacted with a diene at -20.degree. to +20.degree. C. to form the new intermediate ##STR1## in which R.sup.3 -R.sup.8 are hydrogen or various organic radicals or double bonds, and that is reacted with a .beta.,.beta.-dimethyl-acrylic acid derivative of the formula ##STR2## in the presence of a base at a temperature between about -20.degree. and +30.degree. C. to produce a cyclopropane carboxylic acid derivative of the formula ##STR3## in which Z is alkoxycarbonyl or cyano and R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or various organic radicals. The products are known intermediates for insecticides.

  以-20℃至+20℃的温度，将化学式为R.sub.F --SO.sub.2 H的全氟烷基-亚磺酸与二烯反应，形成新的中间体##STR1##其中R.sup.3 -R.sup.8是氢或各种有机基团或双键，然后在碱的存在下，在约-20℃至+30℃的温度下与化学式为##STR2##的.beta.，.beta.-二甲基丙烯酸衍生物反应，产生环丙烷羧酸衍生物的化学式##STR3##其中Z是烷氧羰基或氰基，R.sup.1和R.sup.2是氢或各种有机基团。这些产物是杀虫剂的已知中间体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——