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全氟-1-丁磺酸 | 375-73-5

中文名称
全氟-1-丁磺酸
中文别名
全氟-1-丁磺;全氟-1-丁烷磺酸;九氟-1-丁烷磺酸
英文名称
perfluorobutanesulfonic acid
英文别名
PFBS;nonafluorobutane-1-sulfonic acid;nonafluorobutanesulfonic acid;perfluorobutane sulfonate;nonafluoro-1-butanesulfonic acid;perfluoro-n-butanesulfonic acid;perfluorobutane-1-sulfonic acid;Nonafluorbutansulfonsaeure;nonaflic acid;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid
全氟-1-丁磺酸化学式
CAS
375-73-5
化学式
C4HF9O3S
mdl
——
分子量
300.102
InChiKey
JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    112-114 °C/14 mmHg (lit.)
  • 密度:
    1.811 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    >230 °F
  • 溶解度:
    溶于水
  • LogP:
    -0.34 at 23℃
  • 颜色/状态:
    Colorless liquid
  • 蒸汽压力:
    2.68X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
  • 稳定性/保质期:

    Stable under recommended storage conditions.

  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic vapors of /sulfur oxides/ and /chloride/.
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.323 at 20 °C/D
  • 解离常数:
    pKa = -3.31 (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    62.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    12

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:全氟丁烷磺酸(PFBS)可能呈无色液体或腐蚀性固体形式。全氟磺酸酯在制备化学中被用作强烷基化剂。人类暴露和毒性:患有哮喘的儿童与没有哮喘的儿童相比,血清PFBS平有显著差异。测试了四种全氟烷基化物质对人和大鼠11beta-HSD2的抑制能力,其中之一是PFBS。PFBS对人和大鼠11beta-HSD2活性的抑制能力最低。在体外研究中,PFBS没有在HepG2细胞中产生ROS或DNA损伤。PFBS抑制了PHA诱导的IL-10释放并阻止了LPS诱导的I-kappaB降解。动物研究:PFBS适度降低了小鼠的血浆甘油三酯。进行了一项为期90天的大鼠口服灌胃研究,使用PFBS的盐(K(+)PFBS)。没有观察到与治疗相关的死亡、体重或神经学效应。在600 mg/kg-day的雄性中观察到色素鼻涕(口周)和尿液染色的腹部毛发。在200和600 mg/kg-day的雄性中,红细胞计数、血红蛋白和血细胞比容值降低。在600 mg/kg-day的雌性中,总蛋白和白蛋白较低。仅在最高剂量的胃中观察到微观变化。在肾脏中观察到组织病理学变化,包括髓质和乳头管上皮细胞的最小到轻度增生以及内髓质区域的导管。进行了两代生殖大鼠研究,使用K(+)PFBS。在300和1000 mg/kg/day剂量组的 rats中,肝脏重量增加,相应的适应性肝细胞肥大发生率增加,在肾髓质和乳头的微观发现最小到轻度增加。在P或F1代大鼠中,没有观察到K(+)PFBS处理对生育或繁殖的影响。在雄性或雌性生殖器官中没有观察到微观变化,对精子参数、交配、动情周期、妊娠和自然分娩没有生物学相关影响。在P-或F1代中没有观察到K(+)PFBS处理对幼崽存活的影响。在任何剂量组中,窝产仔数和每窝平均产仔体重与对照组相比,统计学上没有显著差异。在F1代中,在1000 mg/kg/day的雄性中,终体重降低。在这个剂量下,包皮分离略有延迟,这一发现与体重减轻一致。在F1雌性中几乎没有观察到影响。F2幼崽体重正常。生态毒性研究:在一项蝌蚪研究中,PFBS对存活和生长没有显著影响。然而,在高浓度下,它导致了肝组织学损伤。PFBS对性别比和性腺组织学没有影响。它促进了雌激素受体(ER)和雄激素受体(AR)的表达,但未影响大脑中的芳香酶表达。
IDENTIFICATION AND USE: Perfluorobutanesulfonic acid (PFBS) can be in the form of a colorless liquid or a corrosive solid. Esters of perfluoroalkanesulfonic acids are used as strong alkylating agents in preparative chemistry. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Children with asthma have been shown to have significantly different serum PFBS levels compared to children without asthma. Inhibitory potencies of four perfluoroalkylated substances on human and rat 11beta-HSD2 were tested, one of which was PFBS. PFBS showed the lowest potency for the inhibition of human and rat 11beta-HSD2 activities. In an in vitro study, PFBS did not generate ROS or DNA damage in HepG2 cells. PFBS inhibited PHA-induced IL-10 release and prevented LPS-induced I-kappaB degradation. ANIMAL STUDIES: PFBS modestly reduced plasma triglycerides in mice. A 90-day rat oral gavage study was conducted with potassium salt of PFBS (K(+)PFBS). No treatment-related mortality, body weight, or neurological effects were noted. Chromorhinorrhea (perioral) and urine-stained abdominal fur were observed in males at 600 mg/kg-day. Red blood cell counts, hemoglobin, and hematocrit values were reduced in males receiving 200 and 600 mg/kg-day. Total protein and albumin were lower in females at 600 mg/kg-day. Microscopic changes were observed only at the highest dose in the stomach. Histopathological changes were observed in the kidneys, consisting of minimal-to-mild hyperplasia of the epithelial cells of the medullary and papillary tubules and the ducts in the inner medullary region. A two-generation reproductive rat study was conducted with K(+)PFBS. In the 300 and 1000 mg/kg/day dose group rats, there were increased liver weight and corresponding increased incidence of adaptive hepatocellular hypertrophy, and increased incidence of minimal to mild microscopic findings in the medulla and papilla of the kidneys. There were no K(+)PFBS treatment-related effects on fertility or reproduction among the P or the F1 rats. There were no microscopic changes in male or female reproductive organs, and no biologically relevant effects on sperm parameters, mating, estrous cycles, pregnancy, and natural delivery in the P- or F1-generations. There were no K(+)PFBS treatment-related effects on survival of pups. Litter size and average pup birth weight per litter were not statistically significantly different from controls in any dose group. In the F1-generation, terminal body weight was reduced in males at 1000 mg/kg/day. Preputial separation was slightly delayed at this dose, a finding consistent with the body weight reduction. Essentially no effects were observed in the F1 females. F2 pups had normal body weights. ECOTOXICITY STUDIES: In a study of tadpoles, PFBS did not have a significant effect on survival and growth. However, it caused hepatohistological impairment at higher concentrations. PFBS had no effect on the sex ratio and gonadal histology. It promoted expression of estrogen receptor (ER) and androgen receptor (AR), but did not affected aromatase expression in the brain.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩,按训练操作。如有必要,进行心肺复苏。立即用缓慢流动的冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入性肺炎。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/毒物A和B/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象,并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺肿,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染,立即用冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口,则用温冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的进行稀释……。在去污染后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于昏迷、严重肺肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺肿……。对于严重的支气管痉挛,考虑给予β激动剂,如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W维持开放/缓慢滴注:最低流量。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%的生理盐(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮安定)或劳拉西泮(阿蒂凡)治疗癫痫……。使用丙美卡因化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
流行病学研究 在一项研究中,报告了患有哮喘(n = 231)或未患有哮喘(n = 225)的儿童之间全氟丁烷磺酸(PFBS)血清平的显著差异。然而,由于两组的平均值和中位数都给出为0.5 ng/mL,因此不清楚哪个组别平更高。与最低四分位数(< 0.4 ng/mL)相比,最高四分位数(> 0.6 ng/mL)的调整优势比(AOR)显著增加,为1.90(95%置信区间= 1.08-3.37),并且报告了显著的剂量-反应趋势(p = 0.021)。在免疫生物标志物中,仅嗜酸性粒细胞计数(AEC)在哮喘患者中显示出显著的剂量-反应趋势。研究中未对其他测量的多氟烷基物质(PFASs)的暴露进行调整,因此可能会使结果产生偏差。
/EPIDEMIOLOGY STUDIES/ In /a/ study ..., perfluorobutanesulfonic acid (PFBS) serum levels were reported to be significantly different between children with (n = 231) or without (n = 225) asthma. However, it was not clear which was the higher group as the means and medians for both groups were given as 0.5 ng/mL. The AOR in the highest quartile (> 0.6 ng/mL), compared with the lowest (< 0.4 ng/mL), was significantly increased at 1.90 (95 % CI = 1.08-3.37), and a significant dose-response trend was reported (p = 0.021). Of the immunological biomarkers only, AEC showed a significant dose-response trend among asthmatics. Exposure to other polyfluoroalkyl substances (PFASs) also measured were not controlled for in the analysis, and therefore may have biased the results.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
在虹鳟鱼(Oncorhynchus mykiss)中研究了全氟烷基酸(PFAAs)的组织特异性摄取和消除。成年鳟鱼通过食物暴露于全氟丁烷磺酸(PFBS)、全氟己烷磺酸(PFHxS)、全氟辛烷磺酸(PFOS)、全氟辛酸(PFOA)和全氟壬酸(PFNA)28天。在接下来的28天净化期内,鱼类食用不含PFAA的食物。在定义的采样时间,从实验箱中取出四只动物,实施安乐死并解剖。分别检查肌肉、肝脏、肾脏、鳃、血液、皮肤和胴体。在积累期结束时,整条鱼中回收了0.63%(PFOA)到15.5%(PFOS)的绝对、应用量的PFAAs。主要靶器官是肝脏,回收率在0.11%(PFBS)到4.01%(PFOS)之间,占摄入PFAAs总量的比例。相同链长的全氟烷基磺酸全氟烷基羧酸的摄取更容易,且估计的消除半衰期更长。最长的估计消除半衰期发现PFOS在肌肉组织中为8.4天,在肝脏中为20.4天,PFNA在血液中为8.2天,在肝脏中为11.6天。
Tissue specific uptake and elimination of perfluoroalkyl acids (PFAAs) were studied in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). Adult trout were exposed to perfluorobutane sulfonic acid (PFBS), perfluorohexane sulfonic acid (PFHxS), perfluorooctane sulfonic acid (PFOS), perfluorooctanoic acid (PFOA) and perfluorononanoic acid (PFNA) via food over a time period of 28 d. In the following 28-d depuration period the fish were fed PFAA-free food. At defined sampling times four animals were removed from the experimental tank, euthanized and dissected. Muscle, liver, kidneys, gills, blood, skin and carcass were examined individually. At the end of the accumulation phase between 0.63% (PFOA) and 15.5% (PFOS) of the absolute, applied quantity of PFAAs was recovered in the whole fish. The main target organ was the liver with recovery rates between 0.11% (PFBS) and 4.01% (PFOS) of the total amount of ingested PFAAs. Perfluoroalkyl sulfonic acids were taken up more readily and had longer estimated elimination half-lives than perfluoroalkyl carboxylic acids of the same chain length. The longest estimated elimination half-lives were found to be for PFOS between 8.4 d in muscle tissue and 20.4 d in the liver and for PFNA between 8.2 d in the blood and 11.6 d in the liver.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
PFBS在来自韩国首尔普通人群的母体血清(n=20)、脐带血清(n=20)或人乳(n=17)中未被检测到(各自的检测限为0.1、0.05和0.0011 ng/mL)。
PFBS was not detected in maternal sera (n = 20), cord sera (n = 20) or human milk (n = 17) taken from the general population of Seoul, South Korea (LOD of 0.1, 0.05 and 0.0011 ng/mL, respectively)
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
全氟丁烷磺酰(PBSF,C(4)F(9)SO(2)F)衍生出的材料已经被引入作为从全氟辛烷磺酰(POSF,C(8)F(17)SO(2)F)制造的八碳同系产品的替代品。全氟丁烷磺酸盐(PFBS,C(4)F(9)SO(3)(-))是一种表面活性剂,也是PBSF衍生材料的潜在降解产物。这一系列研究的目的是评估PFBS在大鼠、猴子和人体中的药代动力学,从而为人类健康风险评估提供关键信息。研究包括:(1)在大鼠和猴子中进行静脉注射(i.v.)消除研究;(2)在大鼠中进行口服摄取和消除研究;(3)在一组职业接触到PFBS盐(K(+)PFBS)的工人中进行人体血清PFBS消除研究。PFBS浓度在血清(所有物种)、肝脏(大鼠)、尿液(所有物种)和粪便(大鼠)中被测定。在大鼠中,静脉注射30 mg/kg PFBS后,血清PFBS的平均终末消除半衰期分别为:雄性4.51 +/- 2.22小时(标准误)和雌性3.96 +/- 0.21小时。在猴子中,静脉注射10 mg/kg PFBS后,血清PFBS的平均终末消除半衰期分别为:雄性95.2 +/- 27.1小时和雌性83.2 +/- 41.9小时。尽管雄性和雌性大鼠的终末血清半衰期相似,没有统计学意义,但雌性大鼠的清除率(CL)显著高于雄性大鼠(469 +/- 40 mL/hr 对 119 +/- 34 mL/hr),且雄性大鼠的曲线下面积(AUC)显著大于雌性大鼠(294 +/- 77 ug.hr/mL 对 65 +/- 5 ug.hr/mL)。在雄性和雌性猴子中并未观察到这种差异。分布容积估计表明,无论性别如何,大鼠和猴子的分布主要是细胞外的,尿液似乎是主要的消除途径。在6名人类受试者(5名男性和1名女性)中,血清PFBS的平均消除半衰期为25.8天(95%置信区间16.6-40.2天)。尿液被观察到是人类消除PFBS的途径。尽管存在物种特异性的差异,这些发现表明,与全氟辛烷磺酸盐(PFOS)和全氟己烷磺酸盐(PFHxS)的高链同系物相比,PFBS在人类血清中的消除速率更快。因此,与PFOS和PFHxS相比,PFBS在重复职业、非职业(例如,消费者)或环境暴露后,在人类血清中积累的潜力要低得多。
Materials derived from perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF, C(4)F(9)SO(2)F) have been introduced as replacements for eight-carbon homolog products that were manufactured from perfluorooctanesulfonyl fluoride (POSF, C(8)F(17)SO(2)F). Perfluorobutanesulfonate (PFBS, C(4)F(9)SO(3)(-)) is a surfactant and potential degradation product of PBSF-derived materials. The purpose of this series of studies was to evaluate the pharmacokinetics of PFBS in rats, monkeys, and humans, thereby providing critical information for human health risk assessment. Studies included: (1) intravenous (i.v.) elimination studies in rats and monkeys; (2) oral uptake and elimination studies in rats; and (3) human serum PFBS elimination in a group of workers with occupational exposure to potassium PFBS (K(+)PFBS). PFBS concentrations were determined in serum (all species), liver (rats), urine (all species), and feces (rats). In rats, the mean terminal serum PFBS elimination half-lives, after i.v. administration of 30 mg/kg PFBS, were: males 4.51 +/- 2.22 hr (standard error) and females 3.96 +/- 0.21 hr. In monkeys, the mean terminal serum PFBS elimination half-lives, after i.v. administration of 10 mg/kg PFBS, were: males 95.2 +/- 27.1 hr and females 83.2 +/- 41.9 hr. Although terminal serum half-lives in male and female rats were similar, without statistical significance, clearance (CL) was significantly greater in female rats (469 +/- 40 mL/hr) than male rats (119 +/- 34 mL/hr) with the area under the curve (AUC) significantly larger in male rats (294 +/- 77 ug.hr/mL) than female rats (65 +/-5 ug.hr/mL). These differences were not observed in male and female monkeys. Volume of distribution estimates suggested distribution was primarily extracellular in both rats and monkeys, regardless of sex, and urine appeared to be a major route of elimination. Among 6 human subjects (5 male, 1 female) followed up to 180 days, the geometric mean serum elimination half-life for PFBS was 25.8 days (95% confidence interval 16.6-40.2). Urine was observed to be a pathway of elimination in the human. Although species-specific differences exist, these findings demonstrate that PFBS is eliminated at a greater rate from human serum than the higher chain homologs of perfluorooctanesulfonate (PFOS) and perfluorohexanesulfonate (PFHxS). Thus, compared to PFOS and PFHxS, PFBS has a much lower potential for accumulation in human serum after repeated occupational, non-occupational (e.g., consumer), or environmental exposures.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
全氟己酸(PFHxA)和九丁烷磺酸(PFBS)的毒物动力学在Sprague-Dawley大鼠和食蟹猴中进行了评估。在单次等价静脉注射或口服(仅限大鼠)剂量后,PFHxA的系统暴露低于PFBS。PFHxA的血清清除速度比PFBS快。在大鼠中,PFHxA和PFBS的暴露在雄性中比雌性高8倍(静脉注射)和4倍(口服),PFHxA和PFBS的血清清除在雌性中比雄性快;然而,在化合物或性别之间,尿液的消除程度或速度没有明显差异。在大鼠连续口服给药26天后,PFHxA的血清半衰期在性别之间没有明显差异;在重复给药后,暴露量降低。
The toxicokinetics of perfluorohexanoic acid (PFHxA) and nonafluoro-1-butanesulfonic acid (PFBS) were evaluated in Sprague-Dawley rats and cynomolgus monkeys. Systemic exposure to PFHxA was lower than for PFBS following single equivalent intravenous or oral (rat only) doses. Serum clearance was more rapid for PFHxA than for PFBS. In rats, exposure to PFHxA and PFBS was up to 8-fold (intravenous) and 4-fold (oral) higher for males than females and serum clearance of PFHxA and PFBS was more rapid in females than males; however, there was no appreciable difference in the extent or rate of urinary elimination between compounds or genders. There were no apparent differences between genders in the serum half-life for PFHxA following 26 days of repeated oral dosing in rats; exposure decreased upon repeated dosing.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
全氟丁烷磺酰(PBSF)已被引入作为其八碳同系物全氟辛烷磺酰(POSF)在制造化学品中的替代品。由PBSF衍生出的化学品可能会导致全氟丁烷磺酸(PFBS)作为最终降解产物。尽管存在关于PFBS的基本哺乳动物毒代动力学数据,但其组织分布的信息仅在一项针对大鼠肝脏的研究中报告过。因此,我们在这里以与之前研究其八碳同系物全氟辛烷磺酸盐(PFOS)相同的方式,对小鼠体内的PFBS组织分布进行了表征,以便进行直接比较。在成年雄性C57/BL6小鼠连续1、3或5天通过饮食暴露于16 mg/(35)S-PFBS/kg/d后,通过闪烁计数和全身自动放射性显像(WBA)发现PFBS存在于所有检测的20种不同组织中,这表明PFBS能够离开血液并进入组织。在5天的治疗后,检测到肝脏、胃肠道、血液、肾脏、软骨、整块骨骼、肺和甲状腺中的PFBS平最高。WBA还显示,PFBS在男性生殖器官中的平也相对较高,除了睾丸。组织平在1到3天的暴露期间增加,但在此之后似乎在大多数情况下趋于平稳。估计的主要身体部位包括整块骨骼、肝脏、血液、皮肤和肌肉。这种PFBS的暴露导致组织平比相似暴露于PFOS时的平低5-40倍,并且组织分布模式也不同,包括相对于血液而言,肝脏和肺部的平较低。
Perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) has been introduced as a replacement for its eight-carbon homolog perfluorooctanesulfonyl fluoride (POSF) in the manufacturing of fluorochemicals. Fluorochemicals derived from PBSF may give rise to perfluorobutanesulfonic acid (PFBS) as a terminal degradation product. Although basic mammalian toxicokinetic data exist for PFBS, information on its tissue distribution has only been reported in one study focused on rat liver. Therefore, here we characterized the tissue distribution of PFBS in mice in the same manner as we earlier examined its eight-carbon homolog perfluorooctanesulfonate (PFOS) to allow direct comparisons. Following dietary exposure of adult male C57/BL6 mice for 1, 3 or 5d to 16 mg (35)S-PFBS/kg/d, both scintillation counting and whole-body autoradiography (WBA) revealed the presence of PFBS in all of the 20 different tissues examined, demonstrating its ability to leave the bloodstream and enter tissues. After 5d of treatment the highest levels were detected in liver, gastrointestinal tract, blood, kidney, cartilage, whole bone, lungs and thyroid gland. WBA revealed relatively high levels of PFBS in male genital organs as well, with the exception of the testis. The tissue levels increased from 1 to 3 d of exposure but appeared thereafter to level-off in most cases. The estimated major body compartments were whole bone, liver, blood, skin and muscle. This exposure to PFBS resulted in 5-40-fold lower tissue levels than did similar exposure to PFOS, as well as in a different pattern of tissue distribution, including lower levels in liver and lungs relative to blood.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    CORROSIVE
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R14,R22,R34
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2904909090
  • 危险品运输编号:
    UN 3265 8/PG 2
  • RTECS号:
    EK5930000
  • 储存条件:
    2-8°C

SDS

SDS:22c5fbfee5f383996ab793fa19c20f6a
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1.1 产品标识符
: Nonafluorobutane-1-sulfonic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮或吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适,呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛:用小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
剧烈反应。

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4HF9O3S
分子式
: 300.1 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulphonic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 375-73-5
EC-编号 206-793-1

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响,急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎,
肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 不要用冲洗。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与接触。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
112 - 114 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.811 g/cm3 在 25 °C
n) 溶性
无数据资料
o) 辛醇/分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
剧烈反应。
10.4 避免接触的条件
防治容器进以免发生剧烈反应。
暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 430 mg/kg
备注: 行为的:嗜睡(全面活力抑制)。 皮肤及附属物:其他:头发。
营养与总代谢:体重降低或体重增长减小。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎,
肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK5930000

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-
sulphonic acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-
sulphonic acid)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulphonic
acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任,。更多使用条款,参见发票或包
装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A


制备方法与用途

化学性质

全氟-1-丁磺酸在常温常压下为无色透明液体,具有极强的酸性,能够与常见的碱性化合物发生酸碱中和反应。

结构特性

全氟-1-丁磺酸结构中含有多个原子和一个强酸性的磺酸单元,是一种全氟烷基化合物。由于分子中的所有氢原子都被原子替换,因此它具有很高的化学惰性和热稳定性。其强酸性磺酸单元赋予了它比硫酸更强的酸性。

应用

全氟-1-丁磺酸在许多领域都有广泛的应用,可用作表面活性剂,用于制备具有特定表面性质的材料,例如涂层、聚合物薄膜等。它的全氟烷基能够带来独特的界面性质,而其强酸性磺酸单元则使其能与多种材料表面相互作用。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    全氟-1-丁磺酸五氯化磷 作用下, 以86.6%的产率得到氯化壬氟丁基磺酰
    参考文献:
    名称:
    A new method for recovering waste alkaline perfluoro-n-butanesulfonate
    摘要:
    A new method for recovering perfluoro-n-butanesulfonic acid from its waste alkaline salts and re-converting it into the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl ester alkylating agent is described. Alkaline perfluoro-n-butanesulfonate can be converted into the corresponding acid by treating it with gaseous HCl in methanol; perfluoro-n-butanesulfonic acid is then directly esterified by treatment with 2,2,2-trifluoroethanol in thionyl chloride. Easy procedures and high yields could make this method important for industrial application, with possible economic and environmental benefits.
    DOI:
    10.1016/s0022-1139(00)82346-5
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    512. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part VI. Perfluoroalkanesulphonic acids CF3·[CF2]n·SO3H (n= 1—7)
    摘要:
    DOI:
    10.1039/jr9570002640
  • 作为试剂:
    描述:
    异辛烯2,4,4-三甲基-2-戊烯甲苯全氟-1-丁磺酸 作用下, 以62%的产率得到1-甲基-4-(1,1,3,3-四甲基-丁基)-苯
    参考文献:
    名称:
    [EN] METHODS FOR PREPARING AND PURIFYING ENVIRONMENTALLY COMPATIBLE DETERGENTS
    [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE DÉTERGENTS COMPATIBLES AVEC L'ENVIRONNEMENT
    摘要:
    这项发明提供了制备和纯化可用作环境友好型洗涤剂的化合物的方法,以及通过这些方法获得的化合物。
    公开号:
    WO2022029674A1
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文献信息

  • [EN] NAPHT- 2 -YLACETIC ACID DERIVATIVES TO TREAT AIDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHT-2-YLACÉTIQUE DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
    申请人:GILEAD SCIENCES INC
    公开号:WO2012003497A1
    公开(公告)日:2012-01-05
    The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula (I).
    这项发明提供了如下式(I)的化合物或其盐。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物,制备如下式(I)化合物的方法,用于制备如下式I化合物的有用中间体,以及使用如下式(I)化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
  • 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
    申请人:LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139
    公开号:KR20200016498A
    公开(公告)日:2020-02-17
    본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
    这份规范提供了化学式1的化合物以及包含该化合物的有机发光器件。
  • Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
    作者:Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken
    DOI:10.1002/anie.201405455
    日期:2014.9.1
    1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes
    海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来,至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性,而且还为测试现有化学合成方法提供了机会,并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯氢化反应,并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外,discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二化和基化二烯-醛偶联的第一个例子。
  • Bismuth-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Triflate and Nonaflate Salts
    作者:Oriol Planas、Vytautas Peciukenas、Josep Cornella
    DOI:10.1021/jacs.0c05343
    日期:2020.7.1
    Herein we present a Bi-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with perfluoroalkyl sulfonate salts based on a Bi(III)/Bi(V) redox cycle. An electron-deficient sulfone ligand proved to be key for the successful implementation of this protocol, which allows the unusual construction of C(sp2)–O bonds using commercially available NaOTf and KONf as coupling partners. Preliminary mechanistic studies
    在此,我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键,它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体,它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。
  • A Monocationic Zn(II) Acetate Complex of a Chiral Bisamidine Dioxolane Ligand, Naph-diPIM-dioxo-R, for the Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Tridentate α-Substituted α-Imino Esters and Acrylates to Multi-Substituted Prolines: Importance of an n-π* Interaction for High Enantioselectivity
    作者:Indukuru Naga Chaithanya Kiran、Kazuki Fujita、Kazuki Kobayashi、Shinji Tanaka、Masato Kitamura
    DOI:10.1246/bcsj.20200266
    日期:2021.1.15
    Abstract

    A monocationic Zn(II) acetate complex of a C2-chiral bisamidine-type sp2N bidentate ligand (LR) possessing two dioxolane oxygen n orbitals in the reaction site catalyzes, without the use of an external base, a highly efficient asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) of tridentate α-substituted α-imino esters with acrylates, attaining up to &gt;99:1 enantiomeric ratio with perfect regio- and diastereo-selectivities. A catalyst loading of 0.1 mol% is generally acceptable to furnish various chiral multi-substituted prolines. Both (S)-α-imino ester and the R enantiomer show a high level of enantioselectivity. An overall picture of the present 1,3-DC has been revealed via analyses of substrate structure/reactivity/selectivity relationships, NMR, MS, X-ray diffraction, 12C/13C isotope effects, rate law, and kinetics. The first success in the high performance 1,3-DC is ascribed to i) a Brønsted base/Lewis acid synergistic effect of [Zn(OAc)LR]OTf (R cat); ii) the existence of the n orbital, which determines the position of the intermediary N,O-cis-Zn enolate (dipole) by an n-π* non-bonding attractive interaction between the oxygen atom in LR and the C=N moiety of the dipole; and iii) utilization of chelatable α-imino esters capturing Zn(II) as a tridentate ligand. A 12C/13C analysis has clarified that a stepwise 1,3-DC mechanism is operating.

    摘要 一种 C2 手性双脒型 sp2N 双齿配体(LR)的乙酸 Zn(II) 单配位配合物在反应位点上具有两个二氧戊环氧 n 轨道,它能在不使用外部碱的情况下催化三齿α-取代的α-亚基酯与丙烯酸酯的高效不对称 1,3- 二极环加成反应(1,3-DC),可获得高达 &gt;99:对映体比率为 1,具有完美的区域和非对映选择性。一般来说,0.1 摩尔% 的催化剂负载量就可以生成各种手性多取代脯酸。(S)-α-亚基酯和 R 对映体都具有很高的对映选择性。通过对底物结构/反应性/选择性关系、核磁共振、质谱、X 射线衍射、12C/13C 同位素效应、速率定律和动力学的分析,揭示了目前 1,3-DC 的全貌。高性能 1,3-DC 的首次成功归功于 i) [Zn(OAc)LR]OTf (R cat)的布氏碱/路易斯酸协同效应;ii) n 轨道的存在,该轨道通过 LR 中的氧原子与偶极子的 C=N 分子之间的 n-π* 非键吸引力相互作用来决定中间 N,O-顺式烯醇(偶极子)的位置;以及 iii) 利用可螯合的 α-亚胺酯捕获 Zn(II)作为三叉配体。12C/13C 分析表明,这是一种逐步进行的 1,3-DC 机制。
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