(Z)-methyl 3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylate；methyl (Z)-3-amino-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: LGDWGXKJKSZQIY-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 (二氯碘)-苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-1,3-selenazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 PhICl2/KSeCN 介导的硒氰化/环化构建 2-氨基-1,3-硒唑骨架

  摘要：

  2-氨基-1,3-硒唑骨架的构建是通过β-烯胺酮和β-烯胺酯的PhICl 2 /KSeCN亲电硒氰化，然后在碱性条件下进行分子内环化来实现的。与使用硒脲或其类似物作为起始材料或关键中间体的经典 Hantzsch 策略相比，该方法可能代表了通过不同途径组装 1,3-硒唑框架的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01468
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到(Z)-methyl 3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 I2 介导的烯胺成环合成 2,2-双官能化 2H-氮丙啶

  摘要：

  在氮或非氮亲核试剂存在下，通过易接近的烯胺的I 2介导的环化反应合成了各种2,2-双官能化2 H-氮丙啶。该合成工艺的特点还包括不使用过渡金属、操作简单、反应条件温和、底物范围广、可实现克级规模合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00156g

文献信息

• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。
• <i>in</i>   <i>situ</i> Formation of RSCl/ArSeCl and Their Oxidative Coupling with Enaminone Derivatives Under Transition‐metal Free Conditions
  作者：Zhenhua Shang、Qingyu Chen、Linlin Xing、Yilin Zhang、Laura Wait、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201900940

  日期：2019.11.5

  The reaction of diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in DMF at room temperature led to the in situ formation of the reactive organosulfenyl chloride (RSCl) or selenenyl chloride (ArSeCl), which reacted with enaminone compounds to afford a series of α‐thioenaminones or α‐selenylenaminones, respectively, including the bioactive inhibitor for Cdc25B and its analogue, via the intermolecular

  室温下，二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在DMF中的反应导致原位形成反应性有机亚磺酰氯（RSCl）或亚硒基氯化物（ArSeCl），它们与烯胺酮化合物反应生成一系列α-硫代烯酮或α-硒烯烯酮，包括Cdc25B及其类似物的生物活性抑制剂，通过无金属条件下的分子间氧化C （sp 2）-S / Se交叉偶联反应形成。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of multisubstituted indoles through sequential Chan–Lam and cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Xin Chen、Yunyun Bian、Baichuan Mo、Peng Sun、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/d0ra04592f

  日期：——

  arylboronic acids and ester (Z)-3-aminoacrylates, one-pot syntheses of diverse indole-3-carboxylic esters have been described through copper(II)-catalyzed sequential Chan–Lam N-arylation and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. The initial Chan–Lam arylation can proceed in DMF at 100 °C for 24 h to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylate intermediates in the presence of Cu(OAc)2/tri-tert-butylphosphine

  从芳基硼酸和酯 ( Z )-3-氨基丙烯酸酯开始，通过铜 ( II ) 催化的顺序 Chan-Lam N-芳基化和交叉脱氢偶联 (CDC )描述了多种吲哚-3-羧酸酯的一锅合成。) 反应。最初的 Chan-Lam 芳基化可以在 DMF 中在 100 °C 下进行 24 小时，在 Cu(OAc) 2 /三叔丁基膦四氟硼酸催化剂存在下得到酯 ( Z )-3-(芳氨基)丙烯酸酯中间体。作为添加剂的肉豆蔻酸、KMnO 4和KHCO 3的量。依次，这些就地芳基化中间体可以在混合溶剂（DMF/DMSO = 2:1）中在 130 °C 下进行分子内氧化交叉脱氢偶联过程，得到 C3 官能化多取代吲哚衍生物。
• 通过C-N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物 的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104326966B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种通过C–N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物的方法，包括如下步骤：在极性有机溶剂中，以过氧叔丁醇为氧化剂，在含碘催化剂催化下，烯胺(II)与邻苯二甲酰亚胺(III)在80～120℃，通过C–N氧化偶联反应0.2-3.0小时，生成取代二氨基烯烃衍生物(I)，反应式为：本发明的方法具有无过渡金属参与、绿色环保、操作简单、反应原料以及反应试剂易得、底物应用范围广泛等优点。
• Formation of Functionalized 2<i>H</i>-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines
  作者：Xiaoqian Sun、Youran Lyu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol4030716

  日期：2013.12.20

  A variety of enaminones and enamine carboxylic esters were converted to trifluoroethoxylated 2H-azirines through reactions with PhIO in trifluoroethanol (TFE). The cascade reaction is postulated to proceed via a PhIO-mediated oxidative trifluoroethoxylation and a subsequent azirination of the alpha-trifluoroethoxylated enamine intermediates.