全氟三丁胺 | 311-89-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 全氟三丁胺
• 中文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基-N,N-双(九氟基丁基)-1-丁胺；二十七氟三丁胺；全氟三丁胺(PFTBA)；全氟三正丁胺；1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基-N,N-双(九氟基丁基)-1-丁胺:过氟三丁胺:全氟三丁胺:全氟三正丁基胺:全氟三正丁胺:
• 英文名称: Perfluorotributylamine
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N,N-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)butan-1-amine
• CAS: 311-89-7
• 化学式: C₁₂F₂₇N
• 分子量: 671.096
• InChiKey: RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -52 °C
• 沸点：
  178 °C(lit.)
• 密度：
  1.883 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  23.3 (vs air)
• 闪点：
  None
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 介电常数：
  1.8999999999999999
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  5.52X10-1 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.00e-17 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitric oxides and hydrogen fluorides/.
• 汽化热：
  60.4 kJ/mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.291 @ 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/全氟三丁胺被评估为一种可能用作玻璃体替代物的物质，其密度大于盐水。在机械玻璃体切割或用全氟丙烷压缩玻璃体后，它被注射到38只兔子的眼睛中。这些眼睛被观察了最多5个月的时间。临床上，液体占据了下玻璃体空间，但逐渐分散成更小的氟化学液滴。在大约3-4周内，玻璃体上方出现了细胞团，这些细胞团在后晶状体表面和皮质玻璃体上沉淀。在实验性视网膜脱离的眼睛中，全氟三丁胺具有提供机械性视网膜填塞的物理性质。其界面张力阻止了通过医源性视网膜破裂的通道。组织病理学发现，在玻璃体替代后的最早2天内，外段盘出现了形状不规则的缺陷。如果全氟三丁胺在2天内被移除，这些变化似乎可以逆转。玻璃体中的细胞反应主要是由能够吞噬氟化学物质（泡沫细胞）的单核细胞来源的巨噬细胞组成。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Perfluorotributylamine, was evaluated for potential application as a vitreous substitute having heavier density than saline. It was injected into the vitreous of 38 rabbit eyes after mechanical vitrectomy or gas compression of the vitreous with perfluoropropane. The eyes were observed for periods of up to 5 months. Clinically the liquid occupied the lower vitreous space but gradually dispersed into smaller fluorochemical droplets. In the upper vitreous clusters of cells appeared within 3-4 weeks which precipitated on the posterior lens surface and in the cortical vitreous. In eyes with experimental retinal detachment perfluorotributylamine had physical properties which provided mechanical retinal tamponade. Its interfacial tension prevented passage through iatrogenic retinal breaks. Histopathologic findings showed irregularly shaped defects in the outer segment disks as early as 2 days after vitreous replacement. These changes appeared to reverse if perfluorotributylamine was removed after 2 days. The cellular response in the vitreous consisted primarily of monocyte-derived macrophages capable of ingesting fluorochemical (foam cells).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/研究了用全氟三丁胺替换玻璃体对白兔眼睛的影响。二十八只眼睛被分成三组。第一组（n=14）用作对照，仅进行玻璃体切割。在第二组（n=6）中，玻璃体切割后暂时用全氟三丁胺替换。手术后一小时，再次用平衡盐溶液（SM-A2）替换注入的全氟三丁胺。第三组（n=8）中，注入的全氟三丁胺留在眼睛中直到摘除眼球。在预定的时间间隔内，从手术后1-4周，对这些眼睛进行电生理学和病理组织学评估。第二组所有眼睛在手术后的四周内没有显示出任何病理组织学变化。从这些眼睛获得的ERGs显示出与术后所有时间间隔的控制组相似的占主导地位的a-和b波。然而，第三组的眼睛随着时间推移表现出逐渐恶化的趋势。手术后2周，2只眼睛的b波振幅中度降低。这些眼睛在外段层显示出最初的轻微退化。手术后4周，a-和b波的振幅进一步减小，峰值潜伏期显著延长。外段受到严重损伤，病理组织学变化扩展到内段层以及RPE层。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ The effects of replacement of the vitreous body with perfluorotributylamine on albino rabbit eyes were studied. Twenty eight eyes were divided into three groups. In the first group (n=14), which was used as a control, only vitrectomy was performed. In the second group (n=6), the vitreous was temporarily substituted with perfluorotributylamine after the vitrectomy. One hour after the operation, the injected perfluorotributylamine was again replaced with a balanced salt solution (SM-A2). In the third group (n=8), the injected perfluorotributylamine was left in the eye until the time of enucleation. The eyes were evaluated both electrophysiologically and histopathologically, at predetermined time intervals ranging from 1-4 weeks after operation. All the eyes in the second group did not show any histopathological changes until 4 weeks after the operation. The ERGs obtained from these eyes exhibited dominant a- and b-waves similar to those of the control group at all intervals after operation. However, the eyes in the third group showed progressive deterioration with elapsed of time. At the 2 wk after operation, b-wave amplitudes moderately decreased in 2 eyes. These eyes showed an initial slight degeneration in the outer segment layer. At 4 wk after the operation, the a- and b-waves further decreased in amplitude with a significantly prolonged peak latency. The outer segments were severely damaged, and the histopathological changes extended to the inner segment layer as well as the RPE layer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/研究了单次腹腔注射全氟癸烷（0.5毫升）和全氟三丁胺对雄性杂交小鼠（CBA X C57Bl）肝脏细胞色素P-450依赖的单加氧酶系统的影响。结果表明，全氟癸烷是肝脏细胞色素P-450系统的强诱导剂。在5个月内观察到细胞色素P-450含量和酶活性的显著增加。全氟三丁胺对肝脏单加氧酶系统的生物效应要小得多。注射后短时间内观察到细胞色素P-450系统的轻微抑制，随后在2周后略有刺激；30天后，所有研究参数均恢复到对照值。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ The effect of a single ip injection of perfluorodecaline (0.5 ml) and perfluorotributylamine on the cytochrome P-450-dependent monooxygenase system of male hybrid mouse (CBA X C57Bl) liver was studied. It was shown that perfluorodecaline is a potent inducer of the cytochrome P-450 system in the liver. The sharp increase of the cytochrome P-450 content and of the enzymatic activity was observed within 5 months. The biological effect of perfluorotributylamine on the monooxygenase system of the liver was much less pronounced. A slight inhibition of the cytochrome P-450 system was observed at short times after the injection followed by its slight stimulation after 2 weeks; 30 days thereafter all the parameters under study returned to control values.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29211990
• RTECS号：
  YA1000000
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

全氟三丁胺[用于质谱法] 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Heptacosafluorotributylamine [for Mass spectrometry]
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 全氟三丁胺[用于质谱法]
百分比： >60.0%(GC)
CAS编码： 311-89-7
俗名： Perfluorotributylamine , Tris(nonafluorobutyl)amine
全氟三丁胺[用于质谱法] 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12F27N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
全氟三丁胺[用于质谱法] 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 178 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.89
溶解度：
[水] 不溶于(<10mg/L)
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>10000 mg/kg
ivn-mus LD50:12000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YA1000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 1 - 10% (by BOD)
潜在生物累积 （BCF): 3.3 - 8.8 (conc. 0.1 mg/L), 19 - 34 (conc. 0.01 mg/L)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。
全氟三丁胺[用于质谱法] 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色、无臭的透明液体，对热和化学具有良好的稳定性，展现出优良的润滑性和耐磨性，以及优异的介电性能和耐腐蚀性能。该品可用作仪表隔离液和导热冷却剂，在高频系统元件中作为绝缘介质。凭借其表面张力小的特点，还可用于石油破乳，并与四氟乙烯混合制备氟酯。

用途

1. 用作仪器仪表的抗腐蚀隔离液及传动液。
2. 介电绝缘液。
3. 化学反应中的稳定稀释剂或特殊溶剂、溶剂。
4. 导热冷却剂，适用于变压器，特别是高层建筑中小型变压器油。
5. 抗氧化润滑剂。
6. 氟碳乳化剂，用于制造人工血。
7. 电子元件及器件的保护。

生产方法
由三丁胺与氟化氢通过电解法反应制备。产物经水洗、碱洗、干燥和精馏后得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟三丁胺 在 氮气 作用下， 生成 Perfluor-2-azahexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  US2643267

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 5.0h， 以65.1%的产率得到全氟三丁胺
  参考文献：
  名称：

  全氟化叔烷基胺的高效高产合成

  摘要：

  我们希望报道通过直接氟化从其烃类似物高产率合成全氟化叔胺的方法。从某些叔胺获得了高达70％的高纯度收率。该技术可能会发展成为一种生产全氟胺的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00146-5
• 作为试剂：
  描述：

  四氟乙烯 在 nitrosyl fluorosulfate 、 全氟三丁胺 作用下， 以 氟磺酸 为溶剂， 以20.4%的产率得到Fluorosulfuric acid perfluoro[2-{1,2-oxazetidin-2-yl)ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nitrosylfluorosulfate with tetrafluoroethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957738

文献信息

• Rheology modifier/hair styling resin
  申请人：Drzewinski Michael

  公开号：US20060084586A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A rheology modifier/hair styling resin which is a crosslinked, linear poly(vinyl amide/polymerizable carboxylic acid) copolymer exhibits advantageous hair care properties of high viscosity and long-lasting curl retention.

  一种流变改性剂/头发造型树脂，它是一种交联的、线性的聚（乙烯酰胺/可聚合的羧酸）共聚物，展现出高粘度和持久卷曲保持性的优良护发特性。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• MEDICINAL PREPARATION
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1787661A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  A pharmaceutical preparation has a ligand structure specifically recognizing a target site and an amphiphilic compound having a hydrophobic or amphiphilic group. The pharmaceutical preparation employs an amphiphilic compound of specific structure obtained by introducing a chained hydrophilic group with an appropriate flexibility, and thus becomes a fine particle suited for drug targeting. The pharmaceutical preparation is expected to give a prolonged pharmacological effect. A particulate preparation exhibiting a remarkable site targeting property can be formed. Further, according to the selection of matrix forming material, the drug releasing property can be controlled.

  一种药物制剂具有特异性识别靶位点的配体结构和具有疏水或两性亲和性基团的两性化合物。该药物制剂采用通过引入具有适当柔韧性的链状亲水基团获得的特定结构的两性化合物，因此成为适用于药物靶向的细颗粒。 预计该药物制剂将产生持久的药理效应。可以形成具有显著靶向性能的颗粒制剂。此外，根据基质形成材料的选择，可以控制药物释放性能。
• [EN] FLUORINATED SILYLETHYNYL PENTACENE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE PENTACÈNE DE SILYLÉTHYNYLE FLUORÉ ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2010138807A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Fluorinated silylethynyl pentacenes and compositions containing fluorinated silylethynyl pentacenes are disclosed. Methods of making and using fluorinated silylethynyl pentacenes and compositions containing fluorinated silylethynyl pentacenes are also disclosed.

  本文揭示了氟硅基乙炔基五环戊二烯和含有氟硅基乙炔基五环戊二烯的组合物。还公开了制备和使用氟硅基乙炔基五环戊二烯以及含有氟硅基乙炔基五环戊二烯的组合物的方法。
• HYDROFLUOROETHER OLEFINS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20170198186A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  A hydrofluoroether compound represented by the following general formula (I).

  由以下一般式（I）表示的氢氟醚化合物。

表征谱图