全氟二苯甲酮 | 853-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 全氟二苯甲酮
• 中文别名: 十氟二苯甲酮；十氟联苯酮
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)-methanone
• 英文别名: perfluorobenzophenone；decafluorobenzophenone；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanone
• CAS: 853-39-4
• 化学式: C₁₃F₁₀O
• mdl: MFCD00000295
• 分子量: 362.126
• InChiKey: WWQLXRAKBJVNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C(lit.)
• 沸点：
  206
• 密度：
  1.6684 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 全氟二苯甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DECafluorobenzophenone
Perfluorobenzophenone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DECafluorobenzophenone
别名
Perfluorobenzophenone
: C13F10O
分子式
: 362.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 90 - 95 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Decafluorobenzophenone，也被称为perfluorobenzophenone，在合成氟化喹啉和喹唑啉时被使用。其醇溶液会产生ketyl基团和自由基阴离子，可以通过电子自旋共振光谱进行研究。此外，该化合物在光照条件下会分解生成ketyl（C6F5）COH自由基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟二苯甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro-3-(perfluorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  氟吲唑类化合物作为一氧化氮合酶（NOS）的新型选择性抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.067
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-[双(五氟苯基)甲基]氨基甲酸乙酯 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 全氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Generation, reactions, direct observation, and kinetics of decafluorodiphenylcarbene

  摘要：

  Bis(pentafluorophenyl)diazomethane (1a) was prepared, and reactivities of perfluorodiphenylcarbene (2a) generated by photolysis of la were investigated not only in terms of product analysis but also by using matrix isolation spectroscopy as well as laser flash photolysis techniques. Product distributions observed in the reactions of 2a in benzene, cyclohexane, and trans-1,2-dichloroethylene suggested that 2a reacted with those substrates with moderate reactivities toward carbene mostly in its singlet state presumably owing to the increased electrophilicity induced by fluorine substituents while the reaction with the alkane C-H bonds in concerted fashion was retarded partly due to steric effect in the singlet state which thus decayed to the triplet states that underwent predominantly H atom abstraction forming tetraarylethane. Photolysis of 1a in Ar matrix at 10 K produced 2a which was observed by IR and UV and shown to react with doped O2 to produce ultimately perfluorobenzoate by way of the carbonyl oxide and dioxirane, both intermediates being characterized by IR and UV/vis spectroscopy. Laser flash photolysis of 1a in acetonitrile solution produced a transient absorption (lambda = 320 nm) due to bis(pentafluorophenyl)methyl radical (14a) obviously produced by H atom abstraction of the triplet 2a, which was trapped by oxygen to generate the carbonyl oxide (11a) showing its absorption maximum at 400 nm (tau = 5 ms) and also by 1,4-cyclohexadiene to form the methyl radical (14a) with the rate constant of 1.1 x 10(7) M-1 s-1. The lifetime of the triplet 2a was estimated to be approximately 1 us.

  DOI：

  10.1021/jo00077a040
• 作为试剂：
  描述：

  exo-5-(3-hydroxyoct-1-enyl)-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene trimethylsilyl ether 在 全氟二苯甲酮 、 氧气 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 {1-[(E)-(1R,4R,5S)-2-(2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-vinyl]-hexyloxy}-trimethyl-silane 、 {1-[(E)-(1S,4S,5S)-2-(2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-vinyl]-hexyloxy}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allylic alcohol single-chain PGH analogs. A synthetic application of the argon laser

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a021

文献信息

• [EN] NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NICOTINE UTILES POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010040059A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  这里提供了手性氨醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• Catalytic regeneration of a Th–H bond from a Th–O bond through a mild and chemoselective carbonyl hydroboration
  作者：Tapas Ghatak、Konstantin Makarov、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/c8cc05030a

  日期：——

  Here we present an unprecedented chemoselective hydroboration for aldehydes and ketones catalysed by actinides. The reaction features a very low catalyst loading (0.1–0.004 mol%) and quantitative product formation in less than 15 minutes, at room temperature. Thermodynamic and kinetic studies including stoichiometric and labeling studies with deuterated pinacolborane allow us to propose a plausible

  在这里，我们介绍了对act系元素催化的醛和酮进行空前的化学选择性氢硼化。在室温下，该反应具有极低的催化剂负载量（0.1–0.004 mol％），并且在不到15分钟的时间内形成了定量的产物。热力学和动力学研究，包括使用氘代频哪醇硼烷的化学计量和标记研究，使我们能够为通过羰基硼氢化的Th–H键的显着催化再生提出合理的机理。
• Regioselectivity and Competition of the Paternò-Büchi Reaction and Triplet-Triplet Energy Transfer between Triplet Benzophenones and Pyrimidines: Control by Triplet Energy Levels
  作者：Xiu-Ling Liu、Jian-Bo Wang、Yao Tong、Qin-Hua Song

  DOI：10.1002/chem.201300958

  日期：2013.9.23

  The photochemical reaction of a pyrimidine and a ketone occurs either as a Paternò–Büchi (PB) reaction or as energy transfer (ET) from the triplet ketone to the pyrimidine. It is rare for the two types of reactions to occur concurrently, and their competitive mechanism remains unknown. In this work, two classes of products, regioisomeric oxetane(s) (2, 3) from a PB reaction and three isomeric dimers

  嘧啶和酮的光化学反应以Paternò-Büchi（PB）反应或从三重态酮到嘧啶的能量转移（ET）发生。很少有两种反应同时发生，而且它们的竞争机制仍然未知。在这项工作中，两个类的产品，区域异构体的氧杂环丁烷（一个或多个）（2，3从PB反应）和5-氟-1,3-二甲基尿嘧啶（FDMU）的三种同分异构二聚体（4 - 6）从一个光敏二聚通过用各种二苯甲酮（BPs）对FDMU进行紫外线照射可获得FDMU。两种产物（氧杂环丁烷与二聚体）的比率表明，两种竞争反应在很大程度上取决于三重态能级（E T）。具有较高的的BPs ë Ť值导致二聚体的比例较高，而那些具有较低Ë Ť值给出氧杂环丁烷（S）的比例较高，随着一代只有两个区域异构体的氧杂环丁烷为BP具有最低Ë Ť八个BP中调查。两种环氧乙烷的比例（2：3）随BP E T降低。价值。通过猝灭实验和温度效应研究证明了两种光化学反应的竞争机理。动力学分析表明，两种[2
• [η⁵-Cp*B-Mes]⁺: A Masked Potent Boron Lewis Acid
  作者：Hsi-Ching Tseng、Chao-Tang Shen、Kentaro Matsumoto、Ding-Nan Shih、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shigehiro Yamaguchi、Ya-Fan Lin、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00671

  日期：2019.11.25

  The chemistry of the boron cation has been revitalized in the past decade due to its newfound application in stoichiometric and catalytic organic reactions. To extend the frontier of boron cation catalysis, we came to discover that a mesityl-substituted η5-Cp*-coordinated boron cation could serve as a powerful Lewis acid for organic catalytic transformations. The boron cation [Cp*B-Mes][B(C6F5)4] ([1][B(C6F5)4])

  由于硼阳离子在化学计量和催化有机反应中的新发现，在过去的十年中，硼阳离子的化学得到了振兴。为了延长硼阳离子催化的前沿，我们来到发现一个均三甲苯基取代的η 5 -Cp *配位的硼阳离子可以作为一种强大的路易斯酸为有机催化转化。稳定在硼状电子结构中的硼阳离子[Cp * B-Mes] [B（C 6 F 5）4 ]（[ 1 ] [B（C 6 F 5）4 ]）易于与Et 3 PO结合，显示的受主编号超过B（C 6 F 5）3在Gutmann-Beckett酸度等级上。给电子Cp *产生的空间和电子稳定性使高路易斯酸性硼阳离子成为在环境温度下易于进行芳基酮加氢脱氧的催化剂。[ 1 ] +的出色的催化性能表明，在硼中引入配位柔性取代基对于为硼阳离子催化剂带来催化活性和稳定性至关重要。
• Substituted 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-tetrafluorobenzoates: Selective synthesis and structure
  作者：Nikolai N. Solodukhin、Nataliya E. Borisova、Andrei V. Churakov、Kirill V. Zaitsev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.005

  日期：2016.7

  Regioselective, simple and fast synthesis of a series of [2 + 3]-cycloaddition products, 2-11, 4-(4-RC2HN3)C6F4CO2Et (2: R = Ph; 3: R = CMe2OH; 4: R = CH2OH; 5: R = CO2Et; 6: R = n-C5H11; 7: R = CH2O-o-C6H4CHO; 8: R = CH2O-p-C6H4NHBoc; 9: R = CH2O-p-C6H4CH2OH; 10: R = CH2O2CC6F5; 11: R = p-C6H4Bu-t), in reaction between ethyl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate, 1, and a number of substituted alkynes was elaborated

  区域选择性的，简单和一系列[2 + 3] -环产品，快速合成2 - 11，4-（4- RC 2 HN 3）C 6 ˚F 4 CO 2的Et（2：R = Ph值; 3：R t ＝ CMe 2 OH；4：R ＝ CH 2 OH；5：R ＝ CO 2 Et；6：R ＝  n -C 5 H 11；7：R ＝ CH 2 O- o- C 6 H 4 CHO；8： R = CH2 O- p -C 6 H 4 NHBoc; 9：R = CH 2 O- p -C 6 H 4 CH 2 OH; 10：R ＝ CH 2 O 2 CC 6 F 5；R ＝ CH 2 O 2 CC 6 F 5。11：R =  p -C 6 H 4 Bu- t），在4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸酯1，并在铜催化的点击化学反应条件下制备了许多取代的炔烃。优化的条件包括的CuBr和Et的应用3的二氯甲烷ñ。通过1D和2D NMR和

表征谱图