二(五氟苯基)甲烷 | 5736-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(五氟苯基)甲烷
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)methane
• 英文别名: Di-(2,3,4,5,6-pentafluorphenyl)methan；Bis(pentafluorphenyl)methan；Bis-pentafluorphenyl-methan；Di-(pentafluorphenyl)methan；Di(pentafluorphenyl)methan；Decafluoro-diphenylmethan；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 5736-46-9
• 化学式: C₁₃H₂F₁₀
• 分子量: 348.143
• InChiKey: BSSLTVJMUSSXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62℃
• 沸点：
  110-115℃ (2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(五氟苯基)甲烷 在 硝酸 作用下， 生成 3,4,6-Trifluoro-2,5-dioxo-3,6-cyclohexadien-1-yl-pentafluorphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Vorozhtsov,N.N. et al., Doklady Chemistry, 1966, vol. 166, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟二苯甲酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 二(五氟苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Vorozhtsov,N.N. et al., Doklady Chemistry, 1966, vol. 166, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic hydricity of silane hydrides in the gas phase
  作者：Jiahui Xu、Allison E. Krajewski、Yijie Niu、G. S. M. Kiruba、Jeehiun K. Lee

  DOI：10.1039/c9sc02118c

  日期：——

  Herein, gas phase studies of the kinetic hydricity of a series of silane hydrides are described. An understanding of hydricity is important as hydride reactions figure largely in many processes, including organic synthesis, photoelectrocatalysis, and hydrogen activation. We find that hydricity trends in the gas phase differ from those in solution, revealing the effect of solvent. Calculations and further

  在此，描述了一系列硅烷氢化物的动力学水合的气相研究。由于在许多过程中，包括有机合成，光电催化和氢活化在内的许多过程中，氢化物反应都非常重要，因此了解水合性非常重要。我们发现气相中的水合趋势与溶液中的水合趋势不同，从而揭示了溶剂的作用。计算和进一步的实验，包括H / D研究，被用来研究反应物的反应性和结构。这些研究也代表了在没有溶剂的情况下系统地了解亲核性和亲电性的第一步。
• Transition-Metal-Free Cleavage of CO
  作者：Marc Devillard、Bas de Bruin、Maxime A. Siegler、J. I. van der Vlugt

  DOI：10.1002/chem.201703798

  日期：2017.10.4

  intramolecular pyridine-stabilized silylium 1+ -HBCF. The corresponding 2-[(diphenylsilyl)methyl]pyridine, lacking the methyl-group on the pyridine ring, forms classic N(py)→B adduct 2H -BCF featuring an intact silane Si-H fragment. Complex 1+ -HBCF promotes cleavage of the C≡O triple bond in carbon monoxide with double C-Csp2 bond formation, leading to complex 3 featuring a B-(diarylmethyl)-B-aryl-boryloxysilane

  叔硅烷 1H , 2-[(二苯基甲硅烷基)甲基]-6-甲基吡啶与三(五氟苯基)硼烷 (BCF) 反应形成分子内吡啶稳定的硅基鎓 1+ -HBCF。相应的 2-[(二苯基甲硅烷基)甲基]吡啶在吡啶环上缺少甲基，形成经典的 N(py)→B 加合物 2H -BCF，具有完整的硅烷 Si-H 片段。配合物 1+ -HBCF 促进一氧化碳中 C≡O 三键的裂解，形成双 C-Csp2 键，从而形成具有 B-(二芳基甲基)-B-芳基-硼酰氧基硅烷片段的配合物 3。与频哪醇反应生成双（五氟苯基）甲烷 4 作为可分离产物，证明该主族体系可实现无过渡金属的一氧化碳脱氧。实验数据和 DFT 计算支持硅氢硼酸根离子对与硅烷-硼烷混合物之间存在平衡，这是造成观察到的反应性的原因。
• 芳环并环丁烯类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114573587A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种芳环并环丁烯类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该芳环并环丁烯类有机化合物的结构如通式(I)所示，其可作为掺杂材料用于电子器件的功能层中，提高器件的效率和寿命。
• A General Photocatalytic Strategy for Nucleophilic Amination of Primary and Secondary Benzylic C–H Bonds
  作者：Madeline E. Ruos、R. Garrison Kinney、Oliver T. Ring、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c04912

  日期：2023.8.23

  intercepted by a variety of N-centered nucleophiles, including nitriles (Ritter reaction), amides, carbamates, sulfonamides, and azoles, for the construction of pharmaceutically relevant C(sp3)–N bonds under unified reaction conditions. Mechanistic studies indicate that HAT is amidyl radical-mediated and that the photocatalyst operates via a reductive quenching pathway. These findings establish a mild, metal-free

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。
• Generation, reactions, direct observation, and kinetics of decafluorodiphenylcarbene
  作者：Hideo Tomioka、Kenzoh Mizutani、Kenji Matsumoto、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1021/jo00077a040

  日期：1993.12

  Bis(pentafluorophenyl)diazomethane (1a) was prepared, and reactivities of perfluorodiphenylcarbene (2a) generated by photolysis of la were investigated not only in terms of product analysis but also by using matrix isolation spectroscopy as well as laser flash photolysis techniques. Product distributions observed in the reactions of 2a in benzene, cyclohexane, and trans-1,2-dichloroethylene suggested that 2a reacted with those substrates with moderate reactivities toward carbene mostly in its singlet state presumably owing to the increased electrophilicity induced by fluorine substituents while the reaction with the alkane C-H bonds in concerted fashion was retarded partly due to steric effect in the singlet state which thus decayed to the triplet states that underwent predominantly H atom abstraction forming tetraarylethane. Photolysis of 1a in Ar matrix at 10 K produced 2a which was observed by IR and UV and shown to react with doped O2 to produce ultimately perfluorobenzoate by way of the carbonyl oxide and dioxirane, both intermediates being characterized by IR and UV/vis spectroscopy. Laser flash photolysis of 1a in acetonitrile solution produced a transient absorption (lambda = 320 nm) due to bis(pentafluorophenyl)methyl radical (14a) obviously produced by H atom abstraction of the triplet 2a, which was trapped by oxygen to generate the carbonyl oxide (11a) showing its absorption maximum at 400 nm (tau = 5 ms) and also by 1,4-cyclohexadiene to form the methyl radical (14a) with the rate constant of 1.1 x 10(7) M-1 s-1. The lifetime of the triplet 2a was estimated to be approximately 1 us.