(E)-ethyl 3-(2-(dimethylamino)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(dimethylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PBOFXUOAIOYYNG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺氧化物 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 新戊醇 、 C₅H₁₁O^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-(dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174

文献信息

• Synthesis of Bidentate Nitrogen Ligands by Rh-Catalyzed C–H Annulation and Their Application to Pd-Catalyzed Aerobic C–H Alkenylation
  作者：Hyun Tae Kim、Eunsu Kang、Minkyu Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01040

  日期：2021.5.7

  A new class of bidentate ligands was prepared by a modular approach involving Rh-catalyzed C–H annulation reactions. The resulting conformationally constrained ligands enabled the Pd-catalyzed C–H alkenylation at electron-rich and sterically less hindered positions of electron-rich arenes while promoting the facile oxidation of Pd(0) intermediates by oxygen. This newly introduced ligand class is complementary

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。
• Ultra-violet absorbing compounds and compositions containing said compounds
  申请人：GRAESSER LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0153089A1

  公开（公告）日：1985-08-28

  2-Ethylhexyl and 2-octyl p-dimethylaminocinnamates unexpectedly are liquid at room temperature and miscible with liquid paraffin (i.e. mineral oil) unlike related alkyl p-dimethylaminocinnamates such as 1-octyl p-dimethylaminocinnamate. They absorb light in the melanogenic range 320 to 420 nm and are dermatoligically acceptable and hence useful as UVA absorbers in sunscreen and cosmetic compositions.

  与相关的对二甲氨基肉桂酸烷基酯（如对二甲氨基肉桂酸 1-辛酯）不同，2-乙基己酯和 2-辛基对二甲氨基肉桂酸酯意外地在室温下呈液态，可与液体石蜡（即矿物油）混溶。它们能吸收 320 至 420 纳米黑色素生成范围内的光，在皮肤病学上是可接受的，因此可用作防晒霜和化妆品组合物中的 UVA 吸收剂。
• US4592906A
  申请人：——

  公开号：US4592906A

  公开（公告）日：1986-06-03
• <i>N</i>-Oxide as a Traceless Oxidizing Directing Group: Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Olefination for the Synthesis of<i>ortho</i>-Alkenylated Tertiary Anilines
  作者：Xiaolei Huang、Jingsheng Huang、Chenglong Du、Xingyi Zhang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201307174

  日期：2013.12.2

  Double role: A traceless directing group also acts as an internal oxidant in a novel RhIII‐catalyzed protocol developed for the synthesis of ortho‐alkenylated tertiary anilines (see scheme). A five‐membered cyclometalated RhIII complex is proposed as a plausible intermediate and confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。