(E)-3-(2-(dimethylamino)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(dimethylamino)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[2-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KUANZHLSNZHIEM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺氧化物 、 丙烯酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 新戊醇 、 C₅H₁₁O^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(2-(dimethylamino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174

文献信息

• US6414013B1
  申请人：——

  公开号：US6414013B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• <i>N</i>-Oxide as a Traceless Oxidizing Directing Group: Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Olefination for the Synthesis of<i>ortho</i>-Alkenylated Tertiary Anilines
  作者：Xiaolei Huang、Jingsheng Huang、Chenglong Du、Xingyi Zhang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201307174

  日期：2013.12.2

  Double role: A traceless directing group also acts as an internal oxidant in a novel RhIII‐catalyzed protocol developed for the synthesis of ortho‐alkenylated tertiary anilines (see scheme). A five‐membered cyclometalated RhIII complex is proposed as a plausible intermediate and confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。