(2R)-4-(2-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)butan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R)-4-(2-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO
• 分子量: 289.805
• InChiKey: JUBHTAHIUVNJEX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(2-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)butan-1-amine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 mg的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  α-溴羧酰胺与芳基硼酸的对映选择性钯催化交叉偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201905174
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-(2-chlorophenyl)butanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₄₆H₅₉NO₂P₂ 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R)-4-(2-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-溴羧酰胺与芳基硼酸的对映选择性钯催化交叉偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201905174

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。