(E)-N-(pyridin-3-yl)-3-(m-tolyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(pyridin-3-yl)-3-(m-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-methylphenyl)-N-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IUVNNKHLJYVCJD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 间甲基肉桂酸 在 四甲基丙二胺 、 硼酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(E)-N-(pyridin-3-yl)-3-(m-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氨基氮杂氮杂烯与羧酸之间的直接酰胺化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588126

文献信息

• Boric Acid Catalyzed Direct Amidation between Amino-Azaarenes and Carboxylic Acids
  作者：Pingwah Tang、Qipeng Yuan、Fan Yun、Chunhui Cheng、Jing Zhang、Jingxuan Li、Xia Liu、Rui Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588126

  日期：——

  acid anhydride is postulated to be the active intermediate responsible for this successful amidation. This direct amidation is an atom- and step-economical reaction. A novel and facile boric acid catalyzed direct amidation between amino-azaarene compounds and carboxylic acids has been developed. The amidation proceeded cleanly and provided good to excellent yields of the desired amides. Boric acid

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。