9-(methylsulfonyl)-9H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(methylsulfonyl)-9H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 5-Methylsulfonyl-γ-carboline；5-(Methylsulfonyl)-5h-pyrido[4,3-b]indole；5-methylsulfonylpyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: UQDMBNKIIHMEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四乙基碘化铵 、 六正丁基二锡 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-(methylsulfonyl)-9H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b

文献信息

• A Tandem Cross-Coupling/S_NAr Approach to Functionalized Carbazoles
  作者：David J. St. Jean,、Steve F. Poon、Jamie L. Schwarzbach

  DOI：10.1021/ol702274y

  日期：2007.11.1

  A novel route to functionalized carbazoles utilizing a tandem Suzuki cross-coupling/SNAr protocol is described. This process was found to be compatible with a variety of electron-withdrawing groups including aldehydes, esters, and sulfones. Using this method, a concise total synthesis (four steps, 50% overall yield) of the carbazole alkaloid glycosinine was achieved.

  描述了使用串联铃木交叉偶联/ SNAr方案的功能化咔唑的新途径。发现该方法与包括醛，酯和砜在内的多种吸电子基团相容。使用该方法，可以实现咔唑生物碱糖苷的简明全合成（四个步骤，总收率50％）。