2-(4-oxochroman-3-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-oxochroman-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetaldehyde；2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KNALQJJVVGOQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxochroman-3-yl)acetaldehyde 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-溴酮和烷基烯醇醚的可见光光催化制备1,4-酮醛和1,4-二酮

  摘要：

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01275
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 、 乙烯基乙醚 在 C₁₆H₁₁BBr₂F₂N₂O 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-(4-oxochroman-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dibromo-BODIPY 作为自由基-离子序列的有机光催化剂

  摘要：

  一种新的二溴化 4,4-二氟-4-bora-3a,4a- diaza - s - indacene (BODIPY) 被报道为一种新的无金属光催化剂。该 BODIPY 显示出与 Ru(bpy) 3 Cl 2相似的光电、电化学和性能特性，Ru(bpy) 3 Cl 2是已知自由基 - 离子转化（例如形成 1,4-二羰基化合物）中最常见的光催化剂之一。此外，使用这种 BODIPY 光催化剂开发了额外的序列，其中生成的氧离子被内部亲核试剂捕获。这些新序列允许直接制备 γ-烷氧基内酯、单保护的 1,4-酮醛和二氢呋喃。这种新的催化剂、方法和伪造的官能团可能是有机合成中的重要工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01598

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• Dibromo-BODIPY as an Organic Photocatalyst for Radical–Ionic Sequences
  作者：William H. García-Santos、Javier Ordóñez-Hernández、Mónica Farfán-Paredes、Hiram M. Castro-Cruz、Norma A. Macías-Ruvalcaba、Norberto Farfán、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01598

  日期：2021.12.3

  A new dibrominated 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) is reported as a new metal-free photocatalyst. This BODIPY showed similar optoelectronic, electrochemical, and performance properties to those of Ru(bpy)3Cl2, one of the most common photocatalysts in a known radical–ionic transformation, such as the formation of 1,4-dicarbonyl compounds. Moreover, additional sequences in which the

  一种新的二溴化 4,4-二氟-4-bora-3a,4a- diaza - s - indacene (BODIPY) 被报道为一种新的无金属光催化剂。该 BODIPY 显示出与 Ru(bpy) 3 Cl 2相似的光电、电化学和性能特性，Ru(bpy) 3 Cl 2是已知自由基 - 离子转化（例如形成 1,4-二羰基化合物）中最常见的光催化剂之一。此外，使用这种 BODIPY 光催化剂开发了额外的序列，其中生成的氧离子被内部亲核试剂捕获。这些新序列允许直接制备 γ-烷氧基内酯、单保护的 1,4-酮醛和二氢呋喃。这种新的催化剂、方法和伪造的官能团可能是有机合成中的重要工具。