八氢-1H-异吲哚-1-羧酸盐酸盐 | 108395-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 八氢-1H-异吲哚-1-羧酸盐酸盐
• 英文名称: octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 108395-22-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 205.685
• InChiKey: DVRXSOTUXVGZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢-1H-异吲哚-1-羧酸盐酸盐 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 octahydro-2-(3-mercaptopropanoyl)-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate hydrochloride 在 Rh on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 八氢-1H-异吲哚-1-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006

文献信息

• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503043A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid compounds and the pharmaceutically acceptable salts thereof are produced by acylating a suitably substituted octahydro-1H-isoindole with a suitably activated substituted carboxylic acid and when desired hydrolyzing the resulting product. The compounds of the invention, their salts and pharmaceutical compositions thereof are useful as antihypertensive agents.

  将辛烷基-1H-异吲哚-1-羧酸化合物的取代酰基衍生物及其药学上可接受的盐通过用适当取代的辛烷基-1H-异吲哚与适当活化的取代羧酸酰基化，并在需要时水解所得产物来制备。该发明的化合物、它们的盐和药物组合物可用作降压药。
• Octahydro-2-(omega-mercaptoalkanoyl)3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0093805A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  The invention provides octahydro-2-(w-mercaptoalka- noyl)-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters having the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl, R, is hydrogen, lower alkyl or benzyl, R2 is hydrogen or R3-CO- (wherein R3 is lower alkyl, heteroaryl containing 4 to 9 carbon atoms and one or two nitrogen, oxygen or sulfur atoms, phenyl or substituted phenyl having one or two substituents selected from fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl and lower alkoxy), n is 0 or 1, and X is two hydrogen atoms or one oxygen atom, wherein lower alkyl and lower alkoxy include straight or branched groups containing 1 to 4 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof when R is hydrogen and/or when R3 is heteroaryl containing 1 or 2 nitrogen atoms. The acids and esters, and their salts, are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供八氢-2-(w-巯基)-1H-异吲哚-1-羧酸及其酯，其式为 其中 R 是氢或低级烷基，R，是氢、低级烷基或苄基，R2 是氢或 R3-CO-（其中 R3 是低级烷基、含有 4 至 9 个碳原子和 1 或 2 个氮、氧或硫原子的杂芳基、具有 1 或 2 个选自氟、氯、溴、低级烷基和低级烷氧基的取代基的苯基或取代苯基），n 是 0 或 1，X 是 2 个氢原子或 1 个氧原子，其中低级烷基和低级烷氧基包括含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链基团；及其药学上可接受的盐，当 R 为氢和/或 R3 为含有 1 或 2 个氮原子的杂芳基时。这些酸和酯及其盐可用作降压药。
• NOVEL LACTAM METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1027332A1

  公开（公告）日：2000-08-16
• US4503043A
  申请人：——

  公开号：US4503043A

  公开（公告）日：1985-03-05
• [EN] CYCLIC AMIDES OF 3-AMINO-2-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS AS HIV-PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993013066A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, optionally substituted aralkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, optionally substituted aryloxyalkanoyl, or optionally substituted heterocyclyloxyalkanoyl; R2 is hydrogen; R3 is alkyl optionally substituted by hydroxy, carbamoyl, monoalkylcarbamoyl, or dialkylcarbamoyl; R4 is optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; R5 is hydrogen; R6 is hydroxy; or R5 and R6 together form oxo, and R7 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h) and (i), wherein n is 0, 1 or 2; each R14 is independently hydroxy, alkyl, alkoxy, or phenyl; and R10 is alkoxycarbonyl or optionally substituted monoalkylcarbamoyl; as a single stereoisomer or as a mixture thereof; or as pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in treating disease-states which are alleviated by treatment with an HIV protease inhibitor.(FR) Des composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente alcoxycarbonyle, aralcoxycarbonyle, aralcanoyle éventuellement substitué, aroyle éventuellement substitué, hétérocyclylcarbonyle éventuellement substitué, aryloxyalcanoyle éventuellement substitué, ou hétérocyclyloxyalcanoyle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène; R3 représente alkyle éventuellement substitué par hydroxy, carbamoyle, monoalkylcarbamoyle ou dialkylcarbamoyle; R4 représente aryle éventuellement substitué ou aralkyle éventuellement substitué; R5 représente hydrogène; R6 représente hydroxy; ou R5 et R6 forment ensemble oxo; et R7 est sélectionné dans le groupe comprenant les formules (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h) et (i) dans lesquelles n vaut 0, 1 ou 2; chaque R14 représente indépendamment hydroxy, alkyle, alcoxy, ou phényle; et R10 représente alcoxycarbonyle ou monoalkylcarbamoyle éventuellement substitué; sous la forme d'un seul stéréoisomère ou d'un mélange de ceux-ci; ou bien sous la forme de sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles dans le traitement d'états pathologiques qui sont soulagés par traitement avec un inhibiteur de la protéase du VIH.