3-amino-1-cyclopropyl-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-1-cyclopropyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-amino-1-cyclopropyl-2-buten-2-one；3-amino-1-cyclopropylbut-2-en-1-one；3-Amino-1-cyclopropyl-2-buten-1-one
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19205836
• 分子量: 125.17
• InChiKey: XUNJKYPEBKMSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-cyclopropyl-2-buten-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium pyrosulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(cyclopropylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈/TEMPO-Induced Cascade Oxidative Cyclization/1,2-Migration of Electron-Deficient Groups: Strategy for the Construction of 1H-Pyrrol-2(3H)-ones

  摘要：

  A K2S2O8/TEMPO-induced oxidative cyclization of N-unprotected enaminoesters and enaminones that gave 1H-pyrrol-2(3H)-ones in good yields with broad functional group compatibility is reported. This method provides easy access to 1,2-carbon migration of ester or acyl group under transition-metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01402
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酰丙酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-amino-1-cyclopropyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 5-nitropyridines by the cyclocondensation of nitroacetone, triethyl orthoformate and enamines

  摘要：

  The convenient one-pot synthesis of 5-nitropyridines based on the tricomponent cyclocondensation of nitroacetone, triethyl orthoformate and various enamines has been developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.05.014

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• 一种1H-氮杂环丙烯类化合物及其合成方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110563626B

  公开（公告）日：2023-03-10

  一种1H‑氮杂环丙烯类化合物及其合成方法，其特征在于：由结构通式II在催化剂和氧化剂的作用下，合成得到结构通式I其中R1基团为脂肪基或者芳香环或者为芳香取代基，R2基团为脂肪基、芳香基或取代芳香基。本方法制备方法操作简单，反应条件温和、原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• Copper-catalyzed C–H/N–H annulation of enaminones and alkynyl esters for densely substituted pyrrole synthesis
  作者：Leiqing Fu、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc06768k

  日期：——

  copper-catalyzed annulation of enaminones with alkynyl esters for the facile synthesis of different pyrroles with a 2,3,4,5-tetrasubstituted structure has been developed. With Cu(OAc)2 as the only catalyst, the tunable synthesis of 2-vinyl and 2,3-dicarboxyl-functionalized pyrroles has been achieved by using terminal and internal alkynyl esters, respectively. The synthesis of 2-vinyl pyrroles represents the first

  本文开发了铜催化烯胺酮与炔基酯的环化反应，以方便合成具有 2,3,4,5-四取代结构的不同吡咯。以Cu(OAc) 2作为唯一催化剂，分别使用末端和内部炔基酯实现了2-乙烯基和2,3-二羧基官能化吡咯的可调合成。2-乙烯基吡咯的合成代表了第一个通过涉及乙烯基化和吡咯环形成的直接级联反应获得 2-乙烯基取代的吡咯的例子。
• 10.1134/s107042802405004x
  作者：Kuratova、Yakushev、Prohorov、Glizdinskaya、Sagitullina

  DOI：10.1134/s107042802405004x

  日期：——

  m-terphenyls were obtained by the rearrangement of quaternary nitropyridinium salts under the action of aqueous alcoholic alkali and aqueous methylamine. Hantzsch 4-aryl-2-methyl-5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridines obtained by the cyclocondensation of nitrochalcones with various enamines were used as starting compounds. The oxidation of 1,4-dihydropyridines with sodium nitrite in acetic acid gave

   抽象的 通过季硝基吡啶鎓盐在醇碱水溶液和甲胺水溶液的作用下重排得到新型5'-甲氨基-2'-硝基间三联苯。通过硝基查耳酮与各种烯胺的环缩合获得的Hantzsch 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶用作起始化合物。在乙酸中用亚硝酸钠氧化 1,4-二氢吡啶，得到 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基吡啶。合成的硝基吡啶用硫酸二甲酯和氟磺酸甲酯进行烷基化。