2-methyl-1-(4-bromophenyl)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-bromophenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-butanol；1-(p-bromophenyl)-2-methyl-butan-1-ol；4-(1-Hydroxy-2-methyl-butyl)-1-bromo-benzene；1-(4-bromophenyl)-2-methylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: NTYUFGOSCSUUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-bromophenyl)butan-1-ol 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 Zinccyanide 氮气 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以to provide the desired intermediate (1.2 g, 75%)的产率得到4-(1-Hydroxy-2-methylbutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist

  摘要：

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。

  公开号：

  US20120028961A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 对溴苯甲醛 在 indium 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-methyl-1-(4-bromophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铟铜和铟银介导的使用未活化烷基卤化物的醛的Barbier-Grignard型烷基化反应

  摘要：

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo8000589

文献信息

• Nucleophilic Additions of Arylzinc Compounds to Aldehydes Mediated by CrCl₃:  Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Benzhydrols, 1(3<i>H</i>)-Isobenzofuranones, Benzyl Alcohols, or Diaryl Ketones
  作者：Yoshihiro Ogawa、Akihiro Saiga、Mitsuo Mori、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo991444k

  日期：2000.2.1

  benzhydrols 4a-f in good yields. From arylzinc compounds 1a,b, 3-aryl-1(3H)-isobenzofuranones 3a-f were given by the CrCl(3)-mediated reaction with arylaldehydes 2a-f. Diaryl ketones 5a-e were obtained in good yields by the addition of excess amount of benzaldehyde as an oxidant to the resulting solution after the CrCl(3)-mediated reaction between arylzinc compounds 1c-g and arylaldehydes 2b,g was completed

  在化学计量的CrCl（3）和三甲基氯硅烷（TMSCl）的存在下，芳基锌化合物1c-h向芳基醛2a，b，g的亲核加成反应在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的苯甲醇4a-f。从芳基锌化合物1a，b通过CrCl（3）介导的与芳基醛2a-f的反应得到3-芳基-1（3H）-异苯并呋喃酮3a-f。在芳基锌化合物1c-g与芳基醛2b，g之间完成CrCl（3）介导的反应后，通过向所得溶液中添加过量的苯甲醛作为氧化剂，以高收率获得二芳基酮5a-e。在芳基锌化合物1a，d，f与烷基6b-f的亲核加成中，在添加醛之前，需要用CrCl（3）处理芳基锌化合物，以防止可烯化的醛对芳基锌化合物的快速原型脱锌。在这些CrCl（3）介导的芳基锌化合物与醛的亲核加成反应中，芳基铬（III）可能是反应性中间体。
• Iridium-catalyzed synthesis of β-methylated secondary alcohols using methanol
  作者：Ao Song、Shiyuan Liu、Mingchun Wang、Yao Lu、Rongzhou Wang、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.021

  日期：2022.3

  A general synthesis of β-methylated secondary alcohols via tandem α-methylation/transfer hydrogenation from non-methylated ketones with methanol by a Cp*Ir complex [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(OH)]Na with a bipyridine-based functional ligand was reported. Remarkably, β-methylated secondary alcohols can be obtained under milder reaction conditions using methanol as the methylating agent (C1 source) by employing

  通过 Cp*Ir 配合物 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(OH)]Na 与联吡啶，通过非甲基化酮与甲醇的串联α -甲基化/转移氢化合成β -甲基化仲醇报道了基于 的功能性配体。值得注意的是，通过采用该催化体系，使用甲醇作为甲基化剂（C1 源），可以在较温和的反应条件下获得β-甲基化仲醇。具有不同官能团的各种结构多样的酮被甲基化和氢化，具有良好的耐受性，产率从公平到高。该方法为使用甲醇制备β-甲基化仲醇提供了一种容易获得且高效的途径。
• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。