2-[2-(sec-butyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]-1-phenyl-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(sec-butyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]-1-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 2-[(2R,4S)-2-butan-2-yloxan-4-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: PKLNKHYIAGCODE-DTLKIFBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 2-甲基丁醛 、 苯乙炔 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到2-[2-(sec-butyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]-1-phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新颖的Prins-炔基化反应合成4-苯甲酰基四氢吡喃

  摘要：

  在二氯甲烷中，在BF 3 ·OEt 2 / CuCl（各自为10 mol％）的存在下，醛，均烯丙基醇和炔烃进行平稳的Prins型环化反应，以高收率得到4-苯甲酰基四氢吡喃衍生物。该方法是高度立体选择性的，仅提供顺式-四氢吡喃。该方法的显着特征是高转化率，温和的反应条件，较短的反应时间，高选择性和操作简便性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.117

文献信息

• A novel Prins-alkynylation reaction for the synthesis of 4-phenacyl tetrahydropyrans
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、Bh. Phaneendra Reddy、P. Adinarayana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.117

  日期：2010.2

  presence of BF3·OEt2/CuCl (10 mol % each) in dichloromethane under mild reaction conditions to afford 4-phenacyl tetrahydropyran derivatives in good yields. This method is highly stereoselective, affording cis-tetrahydropyrans exclusively. The salient features of this method are high conversions, mild reaction conditions, short reaction times, high selectivity, and operational simplicity.

  在二氯甲烷中，在BF 3 ·OEt 2 / CuCl（各自为10 mol％）的存在下，醛，均烯丙基醇和炔烃进行平稳的Prins型环化反应，以高收率得到4-苯甲酰基四氢吡喃衍生物。该方法是高度立体选择性的，仅提供顺式-四氢吡喃。该方法的显着特征是高转化率，温和的反应条件，较短的反应时间，高选择性和操作简便性。