6-(i-butyl)pentafulven

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(i-butyl)pentafulven
• 英文别名: 6-sec-butylfulvene；5-(2-Methylbutylidene)cyclopenta-1,3-diene；5-(2-methylbutylidene)cyclopenta-1,3-diene
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: NXLNFTHVIDZXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 、 高氯酸吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到6-(i-butyl)pentafulven
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缓冲液催化的二甲苯形成动力学及机理

  摘要：

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01660

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Pyrrolidine Buffer-Catalyzed Fulvene Formation
  作者：Paul Sieverding、Johanna Osterbrink、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01660

  日期：2019.1.18

  Rapid synthesis of fulvenes is achieved using pyrrolidinium/pyrrolidine buffers in anhydrous acetonitrile. Time-dependent UV–vis absorption and NMR spectroscopy reveal that the rate and yield of fulvene formation depend strongly on both the presence of acid in the medium and the choice of solvent, and they are negatively affected by water. Kinetic data have been collected for various substrates, and

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。