N-(2-methyl-2-hydroxyethyl)acridine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-2-hydroxyethyl)acridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)acridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: OUQUMIPJTOWZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-2-hydroxyethyl)acridine-4-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-methyl-2-(N-isopropylmethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多环酰胺化合物的合成新方法与抗癌活性

  摘要：

  本发明涉及一种新型多环酰胺化合物及其制备方法和用途，该化合物具有细胞毒的生物活性，特别是治疗和/或预防细胞增殖性疾病如癌症。该化合物为式I所示化合物或其药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型体、对映体或外消旋混合物，前药及N‑氧化物，其中，R,R1‑R3独立地选自氢、C1‑5烷基，或者带有羟基或卤素的C1‑5、相互之间也可以连接成环，Z为任意取代基团，X1和X2可以分别为碳或氮，Q为氧或硫。与已知的多环酰胺化合物相比，具有更强效的细胞毒性，可用于治疗如肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、白内障、心里障碍、抑郁症和/或焦虑症。其制备方法具有操作简便、反应条件温和等优点，便于工业化生产。

  公开号：

  CN109265396A
• 作为产物：
  描述：

  4-吖啶羧酸 、 异丙醇胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-methyl-2-hydroxyethyl)acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多环酰胺化合物的合成新方法与抗癌活性

  摘要：

  本发明涉及一种新型多环酰胺化合物及其制备方法和用途，该化合物具有细胞毒的生物活性，特别是治疗和/或预防细胞增殖性疾病如癌症。该化合物为式I所示化合物或其药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型体、对映体或外消旋混合物，前药及N‑氧化物，其中，R,R1‑R3独立地选自氢、C1‑5烷基，或者带有羟基或卤素的C1‑5、相互之间也可以连接成环，Z为任意取代基团，X1和X2可以分别为碳或氮，Q为氧或硫。与已知的多环酰胺化合物相比，具有更强效的细胞毒性，可用于治疗如肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、白内障、心里障碍、抑郁症和/或焦虑症。其制备方法具有操作简便、反应条件温和等优点，便于工业化生产。

  公开号：

  CN109265396A

文献信息

• Polycyclic amide compound, preparation process and use thereof
  申请人：HEBEI GRANDIOS PHARMA CO., LTD.

  公开号：US11046687B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  A novel polycyclic amide compound, preparation process and use thereof are provided. The compound has cytotoxic biological activity, particularly for the treatment and/or prevention of cell proliferative diseases such as cancer. This compound is a compound represented by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, enantiomer or racemic mixture, prodrug and N-oxide thereof, wherein, R, R1-R3 are independently selected from hydrogen, C1-5 alkyl, or C1-5 having a hydroxyl group or a halogen, and may be bonded to each other to form a ring, Z is an arbitrary substituent group, X1 and X2 may be carbon or nitrogen respectively, Q is oxygen or sulfur. Compared to the existing known polycyclic amide compounds, the novel polycyclic amide compound has more potent cytotoxicity and can be used for the treatment of diseases such as tumors, cancers, Alzheimer's disease, autoimmune diseases, cataracts, psychological disorders, depression and/or anxiety.

  本研究提供了一种新型多环酰胺化合物及其制备工艺和用途。该化合物具有细胞毒性生物活性，尤其适用于治疗和/或预防癌症等细胞增殖性疾病。该化合物是由式 I 或 一种药学上可接受的盐、溶液剂、多晶型、对映体或外消旋混合物、原药及其N-氧化物，其中，R、R1-R3独立选自氢、C1-5烷基或具有羟基或卤素的C1-5，并可相互键合形成环，Z为任意取代基，X1和X2可分别为碳或氮，Q为氧或硫。与现有已知的多环酰胺化合物相比，新型多环酰胺化合物具有更强的细胞毒性，可用于治疗肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、白内障、心理障碍、抑郁症和/或焦虑症等疾病。
• Novel Polycyclic Amide Compound, Preparation Process And Use Thereof
  申请人：HEBEI GRANDIOS PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200079771A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  A novel polycyclic amide compound, preparation process and use thereof are provided. The compound has cytotoxic biological activity, particularly for the treatment and/or prevention of cell proliferative diseases such as cancer. This compound is a compound represented by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, enantiomer or racemic mixture, prodrug and N-oxide thereof, wherein, R, R 1 -R 3 are independently selected from hydrogen, C 1-5 alkyl, or C 1-5 having a hydroxyl group or a halogen, and may be bonded to each other to form a ring, Z is an arbitrary substituent group, X 1 and X 2 may be carbon or nitrogen respectively, Q is oxygen or sulfur. Compared to the existing known polycyclic amide compounds, the novel polycyclic amide compound has more potent cytotoxicity and can be used for the treatment of diseases such as tumors, cancers, Alzheimer's disease, autoimmune diseases, cataracts, psychological disorders, depression and/or anxiety.
• 多环酰胺化合物的合成新方法与抗癌活性
  申请人：李玮

  公开号：CN109265396A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明涉及一种新型多环酰胺化合物及其制备方法和用途，该化合物具有细胞毒的生物活性，特别是治疗和/或预防细胞增殖性疾病如癌症。该化合物为式I所示化合物或其药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型体、对映体或外消旋混合物，前药及N‑氧化物，其中，R,R1‑R3独立地选自氢、C1‑5烷基，或者带有羟基或卤素的C1‑5、相互之间也可以连接成环，Z为任意取代基团，X1和X2可以分别为碳或氮，Q为氧或硫。与已知的多环酰胺化合物相比，具有更强效的细胞毒性，可用于治疗如肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、白内障、心里障碍、抑郁症和/或焦虑症。其制备方法具有操作简便、反应条件温和等优点，便于工业化生产。