syn-6,15-di-tert-butyl-9-methoxy[3.3]metacyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: syn-6,15-di-tert-butyl-9-methoxy[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 6,15-di-tert-butyl-9-methoxy[3.3]metacyclopane；7,15-Ditert-butyl-17-methoxytricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene；7,15-ditert-butyl-17-methoxytricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene
• 化学式: C₂₇H₃₈O
• 分子量: 378.598
• InChiKey: LWTZDTRAMMYZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 syn-6,15-di-tert-butyl-9-methoxy[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 601 部分：9-取代 [3.3]metacyclophane-2,11-diones 的合成和构象研究以及向相应 [3.3]metacyclophanes 的转化

  摘要：

  通过相应的 2,6-双(溴甲基)苯 (3) 与 2,6-双[2-氰基的偶联反应得到各种顺-和反-9-取代的[3.3]metacyclophane-2,11-二酮-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基-1-取代苯(4)的二甲基甲酰胺(DMF)和过量的氢化钠。根据 3 位 1 位和 4 位取代基的不同，anti-5 和 syn-5 的产率（选择性反转）不同。 关键词：metacyclophanes，环化，构象，CH-π 相互作用，空间相互作用，电荷-转移型互动。

  DOI：

  10.1139/v02-072

文献信息

• Synthesis and conformational studies of 9-substituted [3.3]metacyclophane-2,11-diones and conversion to the corresponding [3.3]metacyclophanes
  作者：Tomoe Shimizu、Ryuji Ueno、Masa'odi Ziewandy、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823409x401105

  日期：2009.1

  Various anti-9-substituted [3.3]MCP-2,11-diones are exclusively obtained by the coupling reaction of the corresponding 1,3-bis(bromomethyl)benzenes and 2,6-bis[2-isocyano-2-(tolylsulfonyl)ethyl]-4-tert-butylbenzenes in dimethylformamide (DMF) with an excess of sodium hydride, from which the corresponding syn-[3.3]MCP are synthesised via anti-syn-isomerisation during the Wolff-Kishner reduction.

  各种反9-取代的[3.3]MCP-2,11-二酮专门通过相应的1,3-双(溴甲基)苯与2,6-双[2-异氰基-2-(甲苯磺酰基) )乙基]-4-叔丁基苯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中与过量的氢化钠，在 Wolff-Kishner 还原过程中通过反顺式异构化从中合成相应的顺式-[3.3] MCP。
• Synthesis and Conformational Studies of 9-Methoxy[3.3]Metacyclophanes and 9-Methoxy[3]Metacyclo[3](2,6)Pyridinophane
  作者：Bigyan Sharma、Xing Feng、Kazuya Tazoe、Shinpei Miyamoto、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/174751911x13129120689822

  日期：2011.8

  anti-9-Methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophan-2,11-dione is obtained by the coupling reaction of 2,6-bis (bromomethyl)pyridine and 2,6-bis[2-isocyano-2-(tolylsulfonyl)ethyl]-4-tert-butylanisole in dimethylformamide (DMF) with an excess of sodium hydride, from which the corresponding syn-9-methoxy[3]metacyclo[3](2, 6)pyridinophane is synthesised via anti–syn-isomerisation during the Wolff–Kishner reduction

  anti-9-Methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophan-2,11-dione 由 2,6-bis (bromomethyl)pyridine 和 2,6-bis[2-isocyano 偶联反应得到-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯甲醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中与过量的氢化钠，从中合成相应的 Syn-9-甲氧基 [3] 间环 [3](2, 6) 吡啶烷在 Wolff-Kishner 还原过程中通过反同异构化获得良好的产率。
• Medium-size cyclophanes. Part 60¹: Synthesis and conformational studies of 9-substituted [3.3]metacyclophane-2,11-diones and conversion to the corresponding [3.3]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Koji Tsuchihashi、Noriko Nakamura、Mai Hirahara、Kan Tanaka

  DOI：10.1139/v02-072

  日期：2002.5.1

  with an excess of sodium hydride. Depending on the substituents at positions 1 and 4 on 3, different yields (inversion of selectivity) of anti-5 and syn-5 were achieved.Key words: metacyclophanes, cyclization, conformation, CH-π interaction, through-space interaction, charge-transfer-type interaction.

  通过相应的 2,6-双(溴甲基)苯 (3) 与 2,6-双[2-氰基的偶联反应得到各种顺-和反-9-取代的[3.3]metacyclophane-2,11-二酮-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基-1-取代苯(4)的二甲基甲酰胺(DMF)和过量的氢化钠。根据 3 位 1 位和 4 位取代基的不同，anti-5 和 syn-5 的产率（选择性反转）不同。 关键词：metacyclophanes，环化，构象，CH-π 相互作用，空间相互作用，电荷-转移型互动。