3-[(2-hydroxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2-hydroxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxypropylamino)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-hydroxypropylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YJABGMJZYHXJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-hydroxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 异丙醇胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-[(2-hydroxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070

文献信息

• MEROCYANINE DERIVATIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140150380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are compounds of formula (1) and (2) and/or E/E-, E/Z- or Z/Z geometrical isomer forms thereof; wherein R1-R5, R1-R11 and A are defined as in description. The compounds are used as UV absorbers for protecting household products from photolytic and oxidative degradation, as plastic additives, preferably for food and pharmaceutical packaging applications, for preventing photo-degradation of food by incorporation of the compounds of formula (1′) and/or (2′) into transparent food containers, for protection of UV-A sensitive drugs from photo-degradation by incorporation of UV absorber in transparent blister foils or transparent pharmacy containers, as additives for photographic and printing applications, as additives for electronic applications and protecting the ingredients in agriculture applications.

  揭示的是公式（1）和（2）的化合物和/或其E/E-、E/Z-或Z/Z几何异构体形式；其中R1-R5、R1-R11和A的定义如描述中所述。这些化合物被用作紫外线吸收剂，用于保护家用产品免受光解和氧化降解，作为塑料添加剂，优选用于食品和药品包装应用，通过将公式（1'）和/或（2'）的化合物并入透明食品容器中，防止食物的光降解，通过在透明泡罩箔或透明药品容器中并入紫外线吸收剂，保护UV-A敏感药物免受光降解，作为摄影和印刷应用的添加剂，作为电子应用的添加剂，并保护农业应用中的成分。
• [EN] MEROCYANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉROCYANINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013011480A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are compounds of formula (1) and (2) and/or E/E-, E/Z- or Z/Z geometrical isomer forms thereof; wherein R1-R5, R1-R11 and A are defined as in description. The compounds are used as UV absorbers for protecting household products from photolytic and oxidative degradation, as plastic additives, preferably for food and pharmaceutical packaging applications, for preventing photo-degradation of food by incorporation of the compounds of formula (1 ') and/or (2') into transparent food containers, for protection of UV-A sensitive drugs from photo-degradation by incorporation of UV absorber in transparent blister foils or transparent pharmacy containers, as additives for photographic and printing applications, as additives for electronic applications and protecting the ingredients in agriculture applications.

  公开了式（1）和（2）的化合物及其E/E-、E/Z-或Z/Z几何异构体形式；其中R1-R5、R1-R11和A的定义如描述中所述。这些化合物被用作紫外线吸收剂，用于保护家庭产品免受光解和氧化降解的影响，作为塑料添加剂，优选用于食品和药品包装应用，通过将式（1'）和/或（2'）的化合物纳入透明食品容器中，防止食品的光降解，通过在透明泡罩箔或透明药房容器中加入紫外线吸收剂来保护对紫外线A敏感的药物免受光降解的影响，作为摄影和印刷应用的添加剂，作为电子应用的添加剂，并保护农业应用中的成分。
• COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION CONTAINING A MEROCYANINE DERIVATIVE COMPRISING SPECIFIC POLAR GROUPS CONSISTING OF HYDROXYL- AND ETHER-FUNCTIONALITIES
  申请人：Richard Herve

  公开号：US20140294743A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a cosmetic and/or dermatological composition comprising in a physiologically acceptable medium at least one merocyanine derivative of formula (1) or (2) and/or its E,E-, E,Z- or Z,Z-geometrical isomer forms: comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities. Another object of the present invention relates to a cosmetic process for controlling and/or improving the darkening of the skin under exposure to UV radiation and the homogeneity of the colour of the complexion which comprises the application onto the skin of a cosmetic composition as above defined. Another object of the present invention relates to a cosmetic process for protecting the keratinic materials and particularly the skin against photo-ageing which comprises the application onto the keratinic material of a cosmetic composition as above defined.

  本发明涉及一种化妆品和/或皮肤科学组合物，其在生理上可接受的介质中包含至少一种公式（1）或（2）的merocyanine衍生物及/或其E，E-，E，Z-或Z，Z-几何异构体形式：包括由羟基和醚功能团组成的特定极性基团。本发明的另一个目的涉及一种化妆过程，用于控制和/或改善皮肤在紫外线照射下的变黑和肤色均匀性，包括在皮肤上涂抹上述定义的化妆品组合物。本发明的另一个目的涉及一种化妆过程，用于保护角质素材料，特别是皮肤免受光老化的影响，包括在角质素材料上涂抹上述定义的化妆品组合物。
• [EN] COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION CONTAINING A MEROCYANINE DERIVATIVE COMPRISING SPECIFIC POLAR GROUPS CONSISTING OF HYDROXYL- AND ETHER-FUNCTIONALITIES<br/>[FR] COMPOSITION COSMÉTIQUE ET/OU DERMATOLOGIQUE CONTENANT UN DÉRIVÉ DE MÉROCYANINE QUI COMPREND DES GROUPES POLAIRES SPÉCIFIQUES CONSTITUÉS DE FONCTIONNALITÉS HYDROXYLE ET ÉTHER
  申请人：OREAL

  公开号：WO2013010590A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A cosmetic and/or dermatologigal composition comprising in a physiologically acceptable medium at least one merocyanine derivative of formula (1) or (2) and/or its Ε,Ε-, Ε,Ζ- or Z, Z - geometrical isomer forms: comprising specific polar groups consisting of hydroxyl - and ether- functionalities. A cosmetic process for controlling and/or improving the darkening of the skin under exposure to UV radiation and the homogeneity of the colour of the complexion which comprises the application onto the skin of a cosmetic composition as above defined. A cosmetic process for protecting the keratinic materials and particularly the skin against photo-ageing which comprises the application onto the keratinic material of a cosmetic composition as above defined. Use of merocyanines for protecting bodycare products from photolytic and oxidative degradation.

  一种化妆品和/或皮肤科组合物，包括生理可接受介质中的至少一种公式（1）或（2）的并环氰染料衍生物及/或其Ε，Ε-，Ε，Ζ-或Z，Z-几何异构体形式：包括由羟基和醚基构成的特定极性基团。一种化妆品过程，用于控制和/或改善皮肤在紫外线照射下的黑化和肤色的均匀性，其中包括将上述定义的化妆品组合物涂抹于皮肤上。一种化妆品过程，用于保护角蛋白材料，特别是皮肤免受光老化的影响，其中包括将上述定义的化妆品组合物涂抹于角蛋白材料上。使用并环氰染料保护身体护理产品免受光解和氧化降解的影响。
• EP2734180B1
  申请人：——

  公开号：EP2734180B1

  公开（公告）日：2021-03-31