(2E)-N-(isoquinolin-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(isoquinolin-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-isoquinolin-5-yl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.3
• InChiKey: ROZCFXSYSCPTOQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-N-(isoquinolin-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  CAPE 衍生物：用于慢性伤口愈合的多方面药物

  摘要：

  慢性伤口会显著影响患者的生活质量，带来紧迫的跨学科临床挑战。能够加速愈合过程的新型药物的开发至关重要。咖啡酸苯乙酯 （CAPE） 已证明对皮肤再生有积极影响。然而，它对降解的敏感性限制了其制药应用。结构的化学修饰改善了这种生物活性苯酚的药代动力学。因此，设计、合成和研究了两个新颖的 CAPE 杂交种系列作为潜在的皮肤再生剂。为了提高稳定性和治疗效果，将咖啡酸框架与喹啉或异喹啉通过酯 （1a-f） 或酰胺键 （2a-f） 结合。评价不同浓度对人牙龈成纤维细胞 （HGFs） 和 HaCaT 细胞活力的影响;它们没有细胞毒性，有些被证明可以刺激细胞增殖。最有前途的化合物在最低浓度的 HGF 和 HaCaT 中进行了伤口愈合测定。还探讨了抗菌抗氧化特性。评估了最佳化合物的化学和热稳定性。采用计算机预测来预测皮肤渗透能力。我们的研究结果强调了咖啡酸苯乙酯 （CAPE） 衍生物 1a 和 1d 作为皮

  DOI：

  10.1002/ardp.202400165

文献信息

• 10.1002/ardp.202400165
  作者：Balaha, Marwa、Cataldi, Amelia、Ammazzalorso, Alessandra、Cacciatore, Ivana、De Filippis, Barbara、Di Stefano, Antonio、Maccallini, Cristina、Rapino, Monica、Korona-Glowniak, Izabela、Przekora, Agata、di Giacomo, Viviana

  DOI：10.1002/ardp.202400165

  日期：——

  capabilities. Our findings highlight the therapeutic potential of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives 1a and 1d as skin regenerative agents, being able to stimulate cell proliferation, control bacterial growth, regulate ROS levels, and being thermally and chemically stable. An interesting structure–activity relationship was discussed to suggest a promising multitargeted approach for enhanced

  慢性伤口会显著影响患者的生活质量，带来紧迫的跨学科临床挑战。能够加速愈合过程的新型药物的开发至关重要。咖啡酸苯乙酯 （CAPE） 已证明对皮肤再生有积极影响。然而，它对降解的敏感性限制了其制药应用。结构的化学修饰改善了这种生物活性苯酚的药代动力学。因此，设计、合成和研究了两个新颖的 CAPE 杂交种系列作为潜在的皮肤再生剂。为了提高稳定性和治疗效果，将咖啡酸框架与喹啉或异喹啉通过酯 （1a-f） 或酰胺键 （2a-f） 结合。评价不同浓度对人牙龈成纤维细胞 （HGFs） 和 HaCaT 细胞活力的影响;它们没有细胞毒性，有些被证明可以刺激细胞增殖。最有前途的化合物在最低浓度的 HGF 和 HaCaT 中进行了伤口愈合测定。还探讨了抗菌抗氧化特性。评估了最佳化合物的化学和热稳定性。采用计算机预测来预测皮肤渗透能力。我们的研究结果强调了咖啡酸苯乙酯 （CAPE） 衍生物 1a 和 1d 作为皮