2-(p-methoxyphenyl)-5-(2,4-dinitrophenyl)-3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-5-(2,4-dinitrophenyl)-3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 5-(2,4-Dinitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；5-(2,4-dinitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₃₁H₂₀N₄O₇
• 分子量: 560.522
• InChiKey: OCZSPFCEKMXHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-5-(2,4-dinitrophenyl)-3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第3部分：三芳基和四芳基DPP的合成

  摘要：

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.005

文献信息

• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 3: Syntheses of tri- and tetra-aryl DPPs
  作者：Richard L. Riggs、Colin J.H. Morton、Alexandra M.Z. Slawin、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、William S.D. Austen、Katie E. Stuart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.005

  日期：2005.11

  Novel synthetic methodologies leading towards 2,3,5-triaryl- and 2,3,5,6-tetraaryl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diones (tri- and tetra-aryl-DPPs) and their derivatives have been investigated. Direct arylation of 3,6-diphenyl-DPP was possible using 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. Acylation of ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates with N-arylbenzimidoyl chlorides in the presence of

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。