3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxypentan-3-yl)oxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NXSNTXZHVAVYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 3-戊酮 在 一氟三乙氧基硅烷 、 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛醇反应制酮的新方法

  摘要：

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja034993n

文献信息

• A New Method for the Catalytic Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja034993n

  日期：2003.5.1

  A new method for the catalytic aldol reaction to ketones, using CuF.3PPh3.2EtOH complex as the catalyst and (EtO)3SiF as the additive, is described. The reaction can be applied to a wide range of ketones and trimethylsilyl enolates. On the basis of mechanistic studies, a working hypothesis for the catalytic cycle is proposed, in which the dynamic ligand exchange mediated by copper silicates produces

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。