2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-oxo-2-phenylethanesulfonyl fluoride
• 化学式: C₈H₇FO₃S
• 分子量: 202.206
• InChiKey: KAEYZVCQVYUARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonyl fluoride 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-chloro-2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  空气下炔烃的电化学氧代-氟磺酰化：容易获得 β-酮基磺酰氟

  摘要：

  报道了在电化学条件下产生 FSO 2自由基。各种磺酰氟和杂环，包括一种新型二氧化恶噻唑杂环，可以以良好至优异的产率获得。一些 β-酮基磺酰氟及其衍生物对松材线虫和胶孢炭疽菌显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202112118
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 氯氟磺酰 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  空气下炔烃的电化学氧代-氟磺酰化：容易获得 β-酮基磺酰氟

  摘要：

  报道了在电化学条件下产生 FSO 2自由基。各种磺酰氟和杂环，包括一种新型二氧化恶噻唑杂环，可以以良好至优异的产率获得。一些 β-酮基磺酰氟及其衍生物对松材线虫和胶孢炭疽菌显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202112118

文献信息

• 一类β-磺酰氟代酮及其衍生物的制备方法和用途
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113666852B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一类β‑磺酰氟代酮及其衍生物，以及它们的制备方法，经试验证明β‑磺酰氟代酮及其衍生物具有很好的杀灭线虫的效果，β‑磺酰氟代酮及其衍生物具有很好的抑制炭疽菌的效果，β‑磺酰氟代酮及其衍生物结构简单，成本低，应用前景广阔，并且其合成方法，开创性的在电化学条件下，以炔烃与磺酰氟氯为原料，通过自由基反应得到目标化合物，极大的缩短了合成步骤，提高了反应效率，操作简单，条件温和，产率高。
• Regio- and Stereoselective Installation of Bromide onto Vinyl Sulfonyl Fluorides: Construction of a Class of Versatile Sulfur Fluoride Exchange Hubs
  作者：Xu Zhang、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01509

  日期：2022.6.10

  A convenient protocol for the exclusively regio- and stereoselective installation of a bromine atom on the 2-arylvinylsulfonyl fluorides using lithium bromide (LiBr) as the bromine source was described, providing (Z)-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl fluorides (Z-BASF) with versatile reactive handles (bromide, vinyl, and sulfonyl fluoride) in ≤88% yield. Meanwhile, Z-BASF molecules displayed various

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。
• Access to Sulfocoumarins by Three‐Component Reaction of β‐Keto Sulfonyl Fluorides, Arynes, and DMF
  作者：Yuan Huang、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Yu Zheng、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200715

  日期：2022.7.21

  A novel synthesis of sulfocoumarins by three-component reaction of β-keto sulfonyl fluorides, arynes and DMF is reported. The reaction proceeds via trapping of the in situ generated o-quinone methides with β-keto sulfonyl fluorides, followed by selective cyclization with sulfonyl fluorides. This strategy provides a new avenue to access diverse sulfocoumarins under mild conditions.

  报道了一种通过 β-酮基磺酰氟、芳烃和 DMF 的三组分反应合成磺基香豆素的新方法。该反应通过用β-酮基磺酰氟捕获原位产生的邻醌甲基化物进行，然后用磺酰氟选择性环化。该策略为在温和条件下获取多种磺基香豆素提供了新途径。
• Photo-organocatalytic Synthesis of β-Keto Sulfonyl Fluorides via Radical Fluorosulfonylation of Vinyl Acetates
  作者：Peng Wang、Shao-Jie Li、Saihu Liao、Honghai Zhang、Na Yang

  DOI：10.1055/s-0041-1738692

  日期：2023.3

  metal-free synthesis of useful β-keto sulfonyl fluorides has been established via radical fluorosulfonylation of ketone-derived vinyl acetates under photoredox organocatalysis by using 1-fluorosulfonyl benzoimidazolium (FABI) as the fluorosulfonyl radical source and oxygen-doped anthanthrene (ODA) as the photocatalyst. A series of aryl and alkyl β-keto sulfonyl fluorides as well as cyclic analogues

  通过使用 1-氟磺酰基苯并咪唑 (FABI) 作为氟磺酰基源和氧掺杂蒽 (ODA) 在光氧化还原有机催化下对酮衍生的醋酸乙烯酯进行自由基氟磺酰化，建立了有用的 β-酮磺酰氟的无金属合成。光催化剂。一系列芳基和烷基 β-酮磺酰氟以及环状类似物可以很容易地从广泛可用的酮原料中以中等至高产率获得。
• 一种β-酮磺酰氟类化合物、其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN114716352A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种β‑酮磺酰氟类化合物、其制备方法和应用，本发明以电化学引发氟磺酰基自由基，氟磺酰基自由基添加到烯醇醚，得到中间体，最后再生成产物β‑酮磺酰氟类化合物的新方法。本发明的合成方法，清洁高效、反应时间短、低能耗，原料廉价易得，对大量制备以及更好的研究，通过活性测试，β‑酮磺酰氟类化合物具有较强的抗松材线虫病活性，相关研究对其强大生物活性、抗癌、抗菌、消炎活性提供良好的基础。