cis-3,5-dimethyl-4-thianone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: cis-3,5-dimethyl-4-thianone
• 英文别名: 3,5-cis-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one；(3S,5R)-3,5-dimethylthian-4-one
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: MORZTXNWVIEERO-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 cis-3,5-dimethyl-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661

文献信息

• 3,5-Dialkyltetrahydro-4H-thiopyran-4-ones under the conditions of Mannich reaction
  作者：Larisa A. Baeva、Lyaysan F. Biktasheva、Akhnef A. Fatykhov、Nafisa K. Lyapina

  DOI：10.1007/s10593-016-1806-x

  日期：2015.11

  while aminomethylation with a mixture of formaldehyde and methylamine, hexylamine, monoethanolamine, or hydrochlorides of methyl, ethyl, and 2-propyl esters of aminoacetic acid at рH 7–8 produced the respective 1,5-dimethyl-3-thia-7-azabicyclo[3.3.1]nonanes. An equilibrium between the chair and boat conformations in the thiopyranone ring was found in CDCl3 solutions of 7-(2-hydroxyethyl)-1,5-dimethyl-3

  戊烷-3-酮，5-甲基己酮-3-酮和庚烷-4-酮与甲醛和硫化钠的混合物进行硫甲基化，分别得到3,5-二烷基四氢-4 H-噻喃-4-酮，而3在伯胺的存在下形成了1，5-二羟甲基-或3，5-二烷基-5-羟甲基四氢-4 H硫代吡喃-4-醇。3,5-二甲基四氢-4 H-的氧化在四氢呋喃和氯仿中将噻喃-4-酮与等量的过氧化氢分别导致亚砜和砜，而甲醛和甲胺，己胺，单乙醇胺或甲基，乙基和2-丙基盐酸盐的混合物进行氨甲基化氨基乙酸的酯在рH7–8处生成相应的1,5-二甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷。在7-（2-羟乙基）-1,5-二甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一的CDCl 3溶液中发现了噻喃酮环中椅子构型与船形之间的平衡。在50°С和20°C下的1,5,7-三甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一高氯酸盐的DMSO- d 6溶液中。
• The Stereochemistry of the Thermal Cheletropic Decarbonylation of 3-Cyclopentenone As Determined by Multiphoton Infrared Photolysis/Thermolysis
  作者：Gregory R. Unruh、David M. Birney

  DOI：10.1021/ja0353661

  日期：2003.7.1

  cheletropic decarbonylation of 3-cyclopentenone. The stereochemistry of decarbonylation of an unconstrained derivative (trans,trans-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone, 4) has been determined for the first time. Under conventional pyrolysis conditions, thermal rearrangements of the initial product (trans,trans-2,4-hexadiene, 5) occur at the high temperatures required for the decarbonylation. However, by

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。