(Z)-[4-(4'-nitrophenyl)]-6-phenyl-5-trimethylsilyl-5-hexen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-[4-(4'-nitrophenyl)]-6-phenyl-5-trimethylsilyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-5-trimethylsilylhex-5-en-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 367.52
• InChiKey: JHNMZDRKIQEVQT-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苄叉丙酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 Schwartz's reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到(Z)-[4-(4'-nitrophenyl)]-6-phenyl-5-trimethylsilyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮的立体选择性制备及其在1,4-二酮合成中的应用

  摘要：

  在 CuBr.Me 2 S 配合物的存在下，炔基硅烷 I 与 α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应后，产生立体选择性的 (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮 3。1,4-二酮通过3的环氧化和水解制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35624

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>Z</i>)-γ-Silyl-γ,δ-Unsaturated Ketones and their Application in the Synthesis of 1,4-Diketones
  作者：Xian Huang、Weixin Zheng

  DOI：10.1055/s-2002-35624

  日期：——

  Hydrozirconation reaction of alkynylsilanes I followed by Michael addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of CuBr.Me 2 S complex produced (Z)-γ-silyl-γ,δ-unsaturated ketones 3 stereoselectively. 1,4-Diketones were prepared via epoxidation and hydrolysis of 3.

  在 CuBr.Me 2 S 配合物的存在下，炔基硅烷 I 与 α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应后，产生立体选择性的 (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮 3。1,4-二酮通过3的环氧化和水解制备。