methyl 4-(4-methoxybenzyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxybenzyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzoate；Methyl 4-(4-methoxyphenylmethyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LWBIEXQERLZPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxybenzyl)benzoate 生成 (4-(4-甲氧基苄基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyrazole derivatives, method of manufacturing the same, and

  摘要：

  这项发明提供了Formula (1)的浓缩吡唑衍生物：##STR1##（其中A表示CH或N，R.sup.0和R.sup.3表示相同或不同，氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1和R.sup.2表示相同或不同，氢原子，较低的烷基基团，较低的烷氧基团，较低的烷基硫基团，硝基团或卤素原子，m表示1或2，n表示1、2或3，但当n为2时，两个R.sup.2可以连接在一起形成较低的烷二氧基基团），或其药学上可接受的盐。该衍生物或其盐在抑制雄激素作用表达方面表现出色，因此在治疗良性前列腺肥大、前列腺癌等方面具有出色的疗效，并具有长效和高口服吸收的特点。

  公开号：

  US05409928A1
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-(4-methoxybenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由四嗪和光激发实现的脱烯基镍催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05092

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。
• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Benzylammonium Salts with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Robert Phipps、Paul Türtscher、Holly Davis

  DOI：10.1055/s-0036-1588548

  日期：2018.2

  pathway for the putative benzyl-Pd(II) intermediate obtained upon oxidative addition and have optimised this to obtain fluorene in good yield. Herein, we give a full account of the development of the palladium­-catalysed cross-coupling of benzylammonium salts with boronic acids. A range of benzylamine-derived quaternary ammonium salts can be coupled with boronic acids under relatively mild conditions

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。