epinorlycoramine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: epinorlycoramine
• 英文别名: (1R,12S,14R)-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9-trien-14-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LBIHNERKYNXGRF-FFSVYQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 (1R,1'R,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-oxide) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 epinorlycoramine
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Galanthamine和（−）‐ Lycoramine的催化不对称全合成

  摘要：

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201411338