六吡喃糖苷糖酮酸,甲基3,4-二脱氧-5-C-甲基-,甲基酯 | 791612-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 六吡喃糖苷糖酮酸,甲基3,4-二脱氧-5-C-甲基-,甲基酯
• 英文名称: Methyl 5-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxane-2-carboxylate
• CAS: 791612-75-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: RJDSTTJQOULCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六吡喃糖苷糖酮酸,甲基3,4-二脱氧-5-C-甲基-,甲基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-(R)-[(7S,9S)-7-methoxy-9-methyl-8-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-9-yl](cyclohex-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Construction of Either Stereoisomer of 12-Oxatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodecanes Using Prins−Pinacol Reactions

  摘要：

  12-Oxatricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodecanes can be efficiently synthesized in a stereoselective manner by Prins-pinacol reactions. By biasing the transition state of the Prins cyclization, it is possible to access either stereoisomer of this oxatricyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol0482745
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 3,4-dihydro-2-methyl-2H-pyran-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到六吡喃糖苷糖酮酸,甲基3,4-二脱氧-5-C-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Construction of Either Stereoisomer of 12-Oxatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodecanes Using Prins−Pinacol Reactions

  摘要：

  12-Oxatricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodecanes can be efficiently synthesized in a stereoselective manner by Prins-pinacol reactions. By biasing the transition state of the Prins cyclization, it is possible to access either stereoisomer of this oxatricyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol0482745

文献信息

• Stereocontrolled Construction of Either Stereoisomer of 12-Oxatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodecanes Using Prins−Pinacol Reactions
  作者：Larry E. Overman、Emile J. Velthuisen

  DOI：10.1021/ol0482745

  日期：2004.10.1

  12-Oxatricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodecanes can be efficiently synthesized in a stereoselective manner by Prins-pinacol reactions. By biasing the transition state of the Prins cyclization, it is possible to access either stereoisomer of this oxatricyclic ring system.