(R)-4-(but-1-ynyl)oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(but-1-ynyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-but-1-ynyloxetan-2-one
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: RJFBBAZMKXFWAU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(but-1-ynyl)oxetan-2-one 、 1-(3-溴丙基)吡咯 在 copper(l) cyanide magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到5-ethyl-8-(1H-pyrrol-1-yl)octa-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的对映选择性全合成中的 Au(I)-催化的对映体富集艾伦的环化

  摘要：

  高度立体选择性的 Au(I) 催化吡咯加成到富含对映体的丙二烯提供了独特的光学活性杂环入口。不对称季碳可以使用这种方法与并发杂环环化一起安装。富含对映体的丙二烯可以通过催化不对称酰卤-醛环缩合反应和所得的富含对映体的β-内酯的SN2'开环方便地获得。(-)-rhazinilam 的对映选择性全合成突出了该反应技术在靶向合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ja0629110
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 pent-2-yn-1-al 在 chiral triamine ligand 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 以79%的产率得到(R)-4-(but-1-ynyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的对映选择性全合成中的 Au(I)-催化的对映体富集艾伦的环化

  摘要：

  高度立体选择性的 Au(I) 催化吡咯加成到富含对映体的丙二烯提供了独特的光学活性杂环入口。不对称季碳可以使用这种方法与并发杂环环化一起安装。富含对映体的丙二烯可以通过催化不对称酰卤-醛环缩合反应和所得的富含对映体的β-内酯的SN2'开环方便地获得。(-)-rhazinilam 的对映选择性全合成突出了该反应技术在靶向合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ja0629110

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Annulation of Enantioenriched Allenes in the Enantioselective Total Synthesis of (−)-Rhazinilam
  作者：Zuosheng Liu、Andrew S. Wasmuth、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja0629110

  日期：2006.8.1

  a unique entry to optically active heterocycles. Asymmetric quaternary carbons can be installed with concurrent heterocycle annulation utilizing this methodology. The enantioenriched allenes are conveniently obtained by catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensations and SN2' ring opening of the resulting enantioenriched beta-lactones. An enantioselective total synthesis of (-)-rhazinilam

  高度立体选择性的 Au(I) 催化吡咯加成到富含对映体的丙二烯提供了独特的光学活性杂环入口。不对称季碳可以使用这种方法与并发杂环环化一起安装。富含对映体的丙二烯可以通过催化不对称酰卤-醛环缩合反应和所得的富含对映体的β-内酯的SN2'开环方便地获得。(-)-rhazinilam 的对映选择性全合成突出了该反应技术在靶向合成中的潜在效用。