3-Deuteriomethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Deuteriomethyl-1H-indole
• 英文别名: D₁-skatole；3-(deuteriomethyl)-1H-indole
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 132.169
• InChiKey: ZFRKQXVRDFCRJG-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以34%的产率得到3-Deuteriomethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种腈类有机化合物的脱氰基方法

  摘要：

  本发明涉及一种腈类有机化合物的脱氰基方法，其特征在于通式(1)所示的腈类化合物与钠试剂、冠醚和质子供体在有机溶剂I中发生脱氰基反应生成通式(2)所示的有机化合物；优选地，钠试剂选用钠在正己烷中的分散体；冠醚选用15‑冠‑5；质子供体选用水。该方法操作安全、条件温和、广泛适用于腈类有机化合物的脱氰基反应。解决了现有技术中伯奇还原条件下的腈类有机化合物的脱氰基反应需要采用有毒溶剂液氨，以及官能团兼容性差、大量副产物生成等缺陷。

  公开号：

  CN110734414B

文献信息

• A highly selective decarboxylative deuteration of carboxylic acids
  作者：Nian Li、Yunyun Ning、Xiaopeng Wu、Jin Xie、Weipeng Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/d1sc00528f

  日期：——

  A scalable, practical and general method for precise deuteration of aliphatic carboxylic acids via synergistic photoredox and HAT catalysis has been developed. The use of recirculation reactor achieved the preparative scale deuteration.

  一种可扩展、实用且通用的精确脂肪族羧酸氘代反应方法已经开发出来，通过光氧化还原和氢原子转移催化的协同作用。利用循环反应器实现了制备规模的氘代反应。
• Synthesis of Functionalized Pyrrole and Indole Derivatives through Carbometallation of Lithiated Double Bonds
  作者：Francisco J. Fañanás、Alejandro Granados、Roberto Sanz、José M. Ignacio、José Barluenga

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  derived from bis(2-bromoallyl)amines undergo intramolecular carbometallation of a lithiated double bond, giving dilithiated dihydropyrroles. The cyclizations are promoted by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Reaction of these intermediates with electrophiles allows the preparation of some new fused and nonfused five-membered functionalized heterocycles. Although 2-lithioallylamines do

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。
• Mechanistic Studies of a Skatole-Forming Glycyl Radical Enzyme Suggest Reaction Initiation via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Beverly Fu、Azadeh Nazemi、Benjamin J. Levin、Zhongyue Yang、Heather J. Kulik、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.1c13580

  日期：2022.6.29

  produced in the guts of swine and ruminants. Despite the importance of IAD, our understanding of its mechanism is limited. Here, we characterize the mechanism of Ou IAD, evaluating previously proposed hypotheses of: (1) a Kolbe-type decarboxylation reaction involving an initial 1-e– oxidation of the carboxylate of I3A or (2) a hydrogen atom abstraction from the α-carbon of I3A to generate an initial carbon-centered

  氨基酸衍生的芳基乙酸酯的肠道微生物脱羧是一种化学上具有挑战性的酶促转化，它会产生影响宿主生理的小分子。来自Olsenella uli ( Ou IAD)的甘氨酰自由基酶 (GRE) 吲哚乙酸脱羧酶对 indole-3-acetate (I3A) 进行非氧化性自由基脱羧，产生粪臭素，这是一种在猪和反刍动物肠道中产生的与疾病相关的代谢物。尽管 IAD 很重要，但我们对其机制的理解是有限的。在这里，我们描述了Ou IAD 的机制，评估了先前提出的假设：（1）涉及初始 1-e 的 Kolbe 型脱羧反应-I3A 的羧酸盐的氧化或 (2) 从 I3A 的 α-碳中提取氢原子以产生初始的以碳为中心的自由基。定点诱变、动力学同位素效应实验、在 D 2 O 中进行的反应分析和计算建模与涉及初始氢原子转移的机制一致。这一发现更广泛地扩展了 GRE 脱羧酶和非氧化性脱羧酶所采用的自由基机制的类型。阐明 IAD
• 一种腈类有机化合物的脱氰基方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110734414B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种腈类有机化合物的脱氰基方法，其特征在于通式(1)所示的腈类化合物与钠试剂、冠醚和质子供体在有机溶剂I中发生脱氰基反应生成通式(2)所示的有机化合物；优选地，钠试剂选用钠在正己烷中的分散体；冠醚选用15‑冠‑5；质子供体选用水。该方法操作安全、条件温和、广泛适用于腈类有机化合物的脱氰基反应。解决了现有技术中伯奇还原条件下的腈类有机化合物的脱氰基反应需要采用有毒溶剂液氨，以及官能团兼容性差、大量副产物生成等缺陷。