1-(4-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(4-Tert-butylphenyl)benzotriazole；1-(4-tert-butylphenyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: UWMGGRMBGPSRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 silver hexafluoroantimonate 、 1-(4-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(tert-butyl)-5,6-dipropylbenzo[4,5][1,2,3]triazolo[1,2-a]cinnolin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  揭示 N-稠合氮作为有效的催化光氧化剂

  摘要：

  本文报道了氮阳离子催化光氧化能力的迄今为止未知方面的第一个例子。传统和已报道的氮化合物无法实现超过 +2.0 V 的激发态氧化还原电位（相对于 Ag/AgCl），这是强效光氧化剂的主要要求，这一根本限制在本工作中通过开发一类结构独特的氮化合物来解决。 N-稠合氮阳离子，所需的结构工程涉及通过氮位点上的环稠合进行广泛的π-共轭，这使得LUMO能量显着降低并且在激发态下易于还原（激发态氧化还原电位高达+2.5 V与 Ag/AgCl 相比），通过产生的自由基的有效离域/稳定来促进。这一发现为发现氮阳离子除路易斯酸度之外的新颖且有用的（光）催化特性开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12606
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-苯并噻唑 、 bis(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(4-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  铜通过C–N活化催化1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑的芳基化

  摘要：

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

文献信息

• Brönsted acid catalyzed addition of N 1 - p -methyl toluenesulfonyl triazole to olefins for the preparation of N 2 -alkyl 1,2,3-triazoles with high N 2 -selectivity
  作者：Jinwei Shi、Lili Zhu、Jian Wen、Zili Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61107-x

  日期：2016.8

  An efficient new method has been developed to synthesize N 2 -alkyl 1,2,3-triazole products by toluenesulfonic acid (TsOH) catalyzed addition of N 1 -Ts substituted 1,2,3-triazoles to olefins. The reactions of monosubstituted and unsubstituted triazole substrates with various olefins, including vinyl esters, are explored.

  已开发出一种有效的新方法，通过甲苯磺酸 (TsOH) 催化 N 1 -Ts 取代的 1,2,3-三唑与烯烃的加成来合成 N 2 -烷基 1,2,3-三唑产物。探索了单取代和未取代的三唑底物与各种烯烃（包括乙烯基酯）的反应。
• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150045368A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• US9340549B2
  申请人：——

  公开号：US9340549B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• Unveiling N-Fused Nitreniums as Potent Catalytic Photooxidants
  作者：Samim Sohel Rana、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/jacs.3c12606

  日期：2024.2.14

  hitherto-unknown facet of catalytic photooxidant capability of nitrenium cations is reported herein. The fundamental limitation of inability of the traditional and reported nitreniums to achieve the excited-state redox potential beyond +2.0 V (vs Ag/AgCl), the primary requirement for a powerful photooxidant, is addressed in this work by developing a structurally unique class of N-fused nitrenium cations, with

  本文报道了氮阳离子催化光氧化能力的迄今为止未知方面的第一个例子。传统和已报道的氮化合物无法实现超过 +2.0 V 的激发态氧化还原电位（相对于 Ag/AgCl），这是强效光氧化剂的主要要求，这一根本限制在本工作中通过开发一类结构独特的氮化合物来解决。 N-稠合氮阳离子，所需的结构工程涉及通过氮位点上的环稠合进行广泛的π-共轭，这使得LUMO能量显着降低并且在激发态下易于还原（激发态氧化还原电位高达+2.5 V与 Ag/AgCl 相比），通过产生的自由基的有效离域/稳定来促进。这一发现为发现氮阳离子除路易斯酸度之外的新颖且有用的（光）催化特性开辟了一条新途径。