ethyl 2-(4-methoxyphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KNMAZEJFGKGGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羰基的脱氧α-烷基化和α-芳基化

  摘要：

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。

  DOI：

  10.1039/d0sc03118f

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of Nitriles and Esters and γ-Arylation of Unsaturated Nitriles with TMPZnCl·LiCl
  作者：Stéphanie Duez、Sebastian Bernhardt、Johannes Heppekausen、Fraser F. Fleming、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol200194y

  日期：2011.4.1

  Using TMPZnCl center dot"LiCl as a kinetically highly active base, nitriles and esters undergo a Pd-catalyzed alpha-arylation under mild conditions. Remarkably, in the case of alpha,beta or beta,gamma-unsaturated nitriles, a regioselective gamma-arylation or a gamma-alkenylation is observed.
• Suzuki, Shohei; Kato, Mitsuko; Nakajima, Shoichi, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 357 - 361
  作者：Suzuki, Shohei、Kato, Mitsuko、Nakajima, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki Shohei, Kato Mitsuko, Nakajima Shoichi, Can. J. Chem, 72 (1994) N 2, S 357-361
  作者：Suzuki Shohei, Kato Mitsuko, Nakajima Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。