1-acetyl-2,3-dihydroindole-3-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydroindole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-acetylindolin-3-yl)acetonitrile；2-(1-Acetyl-2,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: MIPGKQVBBFSBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2,3-dihydroindole-3-acetonitrile 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(1-acetyl-5-nitroindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-acetyl-2,3-dihydroindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b

文献信息

• Cyclization of N-acetyl-N-(ortho-chlorophenyl)-4-aminobut-2-enenitrile with zerovalent nickel complexes: conformational analysis of the N-3-cyano-prop-2-enyl chain
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Laureano Canoira

  DOI：10.1039/p29940001393

  日期：——

  e with zerovalent nickel complexes, prepared from bis(acetylacetonate)nickel(II), with either pyridine or triphenylphosphine as ligands, and triethylaluminium as reducing agent has been carried out. The α-methylene protons show a diastereotopic effect which could be explained by a rigid bridged hydrogen bound through the oxygen atom of the acetanilide group to one of the α-methylene protons and partially

  N-乙酰基-N-（邻氯苯基）-4-氨基丁-2-烯腈与双价乙酰基镍（II）合成的零价镍配合物的环化，吡啶或三苯基膦为配体，三乙基铝为还原剂已经进行了。α-亚甲基质子表现出非对映异构效应，这可以通过刚性桥接的氢来解释，该氢通过乙酰苯胺基团的氧原子与一个α-亚甲基质子键合，并且由于邻位而部分阻碍了围绕N-苯基键的旋转-代换。N片段的构象分析使用Sternhell处理进行了-3-氰基丙-2-烯基链。
• Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666
  作者：Canoira, Laureano、Rodriguez, J. Gonzalo

  DOI：——

  日期：——
• RODRIGUEZ, J. G.;CANOIRA, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 883-888
  作者：RODRIGUEZ, J. G.、CANOIRA, L.

  DOI：——

  日期：——
• CANOIRA, LAUREANO;RODRIGUEZ, J. GONZALO, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 2, 68-69
  作者：CANOIRA, LAUREANO、RODRIGUEZ, J. GONZALO

  DOI：——

  日期：——
• Using weak interactions to control C–H mono-nitration of indolines
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c7cc06267b

  日期：——

  mononitration of indolines either at -C5 or -C7 positions is reported here. The role of multiple weak interactions such as steric factors, electronic effects, cation-π interaction, solvent polarity, etc. was established for the 100% regioselective electrophilic aromatic (ArSE) nitration using Cu(NO3)2 or AgNO3.

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。