isopropyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: CCCUORGZAVPROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 isopropyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• 一种2-芳基喹啉-4-羧酸酯的合成方法及其用途
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN113979939A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种2‑芳基喹啉‑4‑羧酸酯及其衍生物合成方法和用途，所述合成方法是以钯源化合物作为催化剂，无需额外的溶剂由2‑(2‑氧代吲哚‑3‑基)乙腈、芳基硼酸与醇多步串联环化反应制得，反应条件温和、产品收率高、品质好、后处理简单。此外，本发明合成的2‑芳基喹啉‑4‑羧酸酯化合物具有显著的扭曲分子内电荷转移效应和聚集诱导发光性能，可用于溶剂极性荧光检测等应用领域，具有广阔的应用前景和研究价值。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Cascade Reaction of Nitriles: Synthesis of 2-Arylquinoline-4-carboxylates
  作者：Zhiwei Zhao、Ge Zeng、Yinan Chen、Jinming Zheng、Zhongyan Chen、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02962

  日期：2021.10.15

  A new method for converting easy availability starting materials 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile, arylboronic acids, and alcohols into 2-arylquinoline-4-carboxylates is reported. The procedure involves a three-component addition/ring expansion/esterification reaction in the presence of Pd(II) catalyst with high functional group tolerance under mild conditions. In addition, the photophysical properties

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。