六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮 | 33241-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮
• 英文名称: 1-Benzyl-hexahydro-azepin-2-on
• 英文别名: 1-benzylazepan-2-one；1-benzylazapan-2-one
• CAS: 33241-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DJGIITKNTHQYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  147-158 °C(Press: 0.6-1 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 cesium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylazepane 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的胺氧化：内酰胺后期形成的化学选择性策略

  摘要：

  描述了通过选择性氧化环状仲和叔胺形成内酰胺的无金属策略。分子碘促进与环胺直接相邻的C–H键的化学选择性和区域选择性氧化。使用包括临床批准的药物支架在内的各种多样的小分子环胺，证明了其温和的条件，官能团耐受性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00021
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 己内酰胺 、 、 溴甲苯 在 crude product 、 hexanes 、 六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic analgesic compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明的一个方面涉及新的杂环化合物。本发明的第二个方面涉及将新的杂环化合物用作各种细胞受体的配体，包括阿片受体、其他G蛋白偶联受体和离子通道。本发明的另一个方面涉及将新的杂环化合物用作镇痛剂。

  公开号：

  US20020016337A1

文献信息

• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150197493A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Synthesis of Cyclic Amidines by Iridium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Lactams and Tandem Reaction with Sulfonyl Azides
  作者：Youliang He、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03953

  日期：2021.1.1

  An efficient and convenient synthesis of various cyclic amidines has been achieved via iridium-catalyzed deoxygenative reduction of lactams with a silane followed by a one-pot cycloaddition reaction with sulfonyl azides. Using the novel tandem procedure, a large array of cyclic amidines bearing various sized rings were synthesized in good yields from readily available lactams. This methodology has

  通过用硅烷催化的内酰胺的铱催化的内酰胺脱氧还原，然后与磺酰叠氮化物的一锅环加成反应，已经实现了各种环状am的高效便捷合成。使用新颖的串联程序，从容易获得的内酰胺以高收率合成了各种带有各种大小环的环状am。该方法已成功用于带有内酰胺部分的复杂结构的后期多样化。
• 단핵 철 착체 및 그것을 사용한 유기 합성 반응
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠(520070190503)

  公开号：KR20150125983A

  公开（公告）日：2015-11-10

  식 (1)로 표시되는 철-규소 결합을 갖는 단핵 철 착물은 하이드로실릴화 반응, 수소화 반응, 카본일 화합물의 환원 반응의 3 반응에 우수한 촉매 활성을 발휘할 수 있다. (식 중, R∼R은, 서로 독립하여, 수소 원자, X로 치환되어 있어도 되는 알킬기, 아릴기, 아르알킬기 등을 나타내거나, R∼R 중 어느 하나와 R∼R 중 어느 하나의 적어도 1쌍이 하나로 합쳐진 가교 치환기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 오가노옥시기 등을 나타내고, L은 CO 이외의 2전자 배위자를 나타내고, L이 복수 존재하는 경우, 그것들은 서로 동일해도 상이해도 되고, L이 2개인 경우, 그것들은 서로 결합하고 있어도 되며, n 및 m은 서로 독립하여 1∼3의 정수를 나타내지만, n+m은 3 또는 4를 충족시킨다.)

  具有铁-硅键合的单核铁配合物可以在氢硅化反应、氢化反应和碳碳化合物的还原反应中表现出优异的催化活性。 （在方程中，R〜R表示独立的氢原子，或者可以被取代为烷基，芳基，芳基烷基等，R〜R中的任何一个和R〜R中的任何一个至少一对表示为一个桥接取代基，X表示卤素原子，有机氧基等，L表示除CO之外的二电子受体，如果L存在多个，则它们可以相同也可以不同，如果L为2个，则它们可以相互结合，n和m是独立的整数1-3，但n+m等于3或4。）