2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol | 2668-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-phenylphenol；GRI 491311；4-Hydroxy-3.5-di-tert.-butyl-biphenyl；2.6-Di-tert.butyl-4-phenyl-phenol；3,5-Di-tert-butyl-biphenyl-4-ol；[1,1'-Biphenyl]-4-ol, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,6-ditert-butyl-4-phenylphenol
• CAS: 2668-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• mdl: MFCD00082900
• 分子量: 282.426
• InChiKey: JIEWQZNTUPWNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  146-151 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 在 Co-catalyst 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-t-butyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-2,6-di-t-butyl-6-hydroperoxy-1-oxo-2,4-cyclohexadienes and their Conversion to the Correspondingo-Benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24353
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Baldry, Peter J.; Forrester, Alexander R.; Ogilvy, Munro M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2035 - 2040

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到六氢邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。

  公开号：

  CN113501779B

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Novel Reduction of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-<i>p</i>-quinols with Sodium Borohydride
  作者：Akira Nishinaga、Shinya Kojima、Takahiro Mashino、Kazushige Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1994.961

  日期：1994.5

  Reduction of 2,6-di-t-butyl-p-quinols with NaBH4 results unexpectedly in the regio- and stereoselective formation of the corresponding dihydro-p-quinols. The novel reduction occurs via a quinoxyborohydride anion intermediate, which regulates the stereochemistry of the 4- and 6-positions in the products. Aromatization of the products is blocked by the t-butyl groups.

  用 NaBH4 还原 2,6-二叔丁基-对羟基苯酚出人意料地导致相应二氢对羟基苯酚的区域选择性和立体选择性形成。新的还原反应是通过喹氧基硼氢化物阴离子中间体进行的，该中间体调节产物中 4 位和 6 位的立体化学。产物的芳构化被叔丁基阻止。
• Construction of Vicinal Quaternary Carbons via Cu-catalyzed Dearomative Radical Addition
  作者：Naoki Tsuchiya、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/cl.190247

  日期：2019.7.5

  In this paper, we confirmed the dearomative addition of tertiary alkyl radicals onto BHT derivatives to form highly congested vicinal quaternary carbons to produce tert-alkylated styrenes in the pr...

  在本文中，我们证实了叔烷基与 BHT 衍生物的脱芳基加成形成高度拥挤的邻位季碳，从而在制备过程中产生叔烷基化苯乙烯。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Charles Giannotti、Frank Halley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86150-0

  日期：1988.1

  The reactivity of BiV reagents towards very hindered phenols with tert.-butyl groups at 2 and 6 under basic conditions has been studied. Unexpected phenylation at the 4-position and, in several cases, replacement of a tert.-butyl group by phenyl have been observed. The mechanism of these reactions has been discussed.

  在碱性条件下，研究了Bi V试剂对在2和6处具有叔丁基的受阻酚的反应性。在4-位发生意外的苯基化，并且在某些情况下，观察到叔丁基被苯基取代。已经讨论了这些反应的机理。
• Aryl Oxalate Derivatives as Convenient Precursors for Generation of Aryloxyl Radicals
  作者：Paul M. Lahti、David A. Modarelli、Frank C. Rossitto、Ahmet Levent Inceli、Andrew S. Ichimura、Shyamala Ivatury

  DOI：10.1021/jo951696v

  日期：1996.1.1

  oxalates (DAOs) for unimolecular generation of phenoxyl-based radicals under solution and rigid matrix conditions is described. AOCs are usable for photochemical generation of phenoxyl radicals, but are only conveniently stable as precursors when 2,6-di-tert-butylated derivatives are used. AOBs may be used as thermal precursors to aryloxyl radicals, since they typically decompose within 2-3 h at 60-85 degrees

  描述了在溶液和刚性基质条件下使用芳氧基草酰氯（AOC），芳氧基草酰叔丁基过氧化物（AOB）和草酸二芳基酯（DAO）来单分子生成苯氧基基团的现象。AOC可用于光化学生成苯氧基自由基，但仅当使用2，6-二叔丁基化衍生物时，才能方便地稳定用作前体。AOB可用作芳氧基的热前体，因为它们通常会在60-85摄氏度下2-3小时内分解以产生酚。（1）H-NMR溶液动力学研究发现，对于苯氧基草酰叔丁基过氧化物的分解，DeltaH（）= 31 kcal / mol，DeltaS（）= +3.4 cal / mol-K，这与过氧化物键断裂的基本一致一致。AOB和更稳定的DAO也是方便的光化学苯氧基自由基前体。

表征谱图