Hexahydro-N-benzyl-3-methyl-2H-azepin-2-one | 37672-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Hexahydro-N-benzyl-3-methyl-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-methylazepan-2-one；N-Benzyl-2-methyl-hexansaeure-6-lactam；1-Benzyl-3-methyl-2-azepanone
• CAS: 37672-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: AWORBBROWYQGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydro-N-benzyl-3-methyl-2H-azepin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Benzyl-3-methylazacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of bisolefinic amine derivatives catalyzed by cobalt and rhodium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a022
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮 生成 Hexahydro-N-benzyl-3-methyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  GARST, M. E.;LUKTON, D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4433-4438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Allylic CH Oxidation of Hindered Substrates Featuring Tunable Selectivity Over Extent of Oxidation
  作者：Xiangyou Xing、Nicholas R. O'Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201504007

  日期：2015.9.14

  use of Oxone and a palladium(II) catalyst enables the efficient allylic CH oxidation of sterically hindered α‐quaternary lactams which are unreactive under known conditions for similar transformations. This simple, safe, and effective system for CH activation allows for unusual tunable selectivity between a two‐electron oxidation to the allylic acetates and a four‐electron oxidation to the corresponding

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。
• Azide–Enolate Cycloaddition‐Rearrangement Enables Direct α‐Amination of Amides and Enelactam Synthesis from Esters**
  作者：Joseph J. Bell‐Tyrer、Paul A. Hume、Phillip S. Grant、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/chem.202300261

  日期：——

  Diverse frameworks via cycloaddition-rearrangement: Azide-enolate cycloaddition-rearrangements were applied to the direct α-amination of amides and lactams, and synthesis of ene-γ-lactams from esters. The outcome of the reaction varied by substrate, depending on the fate of triazoline intermediates generated in the cycloaddition. These processes form part of a wider cycloaddition-rearrangement reaction

  通过环加成重排的不同框架：叠氮化物-烯醇环加成重排应用于酰胺和内酰胺的直接 α-胺化，以及从酯合成烯-γ-内酰胺。反应的结果因底物而异，这取决于环加成中产生的三唑啉中间体的命运。这些过程构成了更广泛的环加成重排反应流形的一部分，提供了对不同框架的简洁访问。
• MEYERS, A. I.;KUNNEN, K. B.;STILL, W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 14, 4405-4407
  作者：MEYERS, A. I.、KUNNEN, K. B.、STILL, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• US7902367B2
  申请人：——

  公开号：US7902367B2

  公开（公告）日：2011-03-08