1-((2S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: DZKHBWSTEPCRNW-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-((2S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-one 在 Dowex resin H⁽¹⁺⁾-form 作用下， 以83%的产率得到(1S,3S,4R,5R,7S)-1-methyl-2,6,9-trioxatricyclo[3.3.2.03,7]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的，路线方便酮Ç -pyranosides和酮Ç从未受保护的糖-furanosides

  摘要：

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 乙酰丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-((2S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的，路线方便酮Ç -pyranosides和酮Ç从未受保护的糖-furanosides

  摘要：

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.029