N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-acetamide；2-chloro-N-(4-imidazol-1-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD08056135
• 分子量: 235.673
• InChiKey: KVGHXSYDURVJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到S-(3-mercapto-1,2,4-triazol)-N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型咪唑衍生物作为潜在的抗真菌剂的合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  唑类药效团仍然被认为是合成更有效的抗真菌剂的可行的前导结构。在这项研究中，合成了两个新的含二硫代氨基甲酸酯（5a–5g）和（苯并）唑硫醇（6a–6n）侧链的咪唑衍生物，它们与著名的抗真菌唑药效团具有结构相关性，并通过以下特征对其结构进行了表征：光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱）分析。体外筛选合成的化合物对病原真菌的抗真菌活性。计算了最终化合物的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）预测值。进行了对具有靶标“羊毛甾醇14α-脱甲基酶”（CYP51）的最具活性的化合物的分子对接研究，以阐明其抗真菌作用的模式。具有咪唑和4-甲氧基苄基哌嗪骨架的化合物5e具有最有前途的抗真菌活性，对克鲁氏梭菌的MIC 50值为0.78μg/ mL 。通过LC-MS-MS方法观察到化合物5e对麦角固醇生物合成的作用，该方法基于定量克鲁维酵母中麦角固醇的水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.3388
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-(1H-咪唑-1-基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-1,3,5-triazine–thiazoles: discovery of a novel class of antidiabetic agents via inhibition of DPP-4

  摘要：

  二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂是一种新型的抗糖尿病药物，用于治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1039/c6ra15948f