N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-acetamide；2-chloro-N-(4-imidazol-1-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD08056135
• 分子量: 235.673
• InChiKey: KVGHXSYDURVJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到S-(3-mercapto-1,2,4-triazol)-N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型咪唑衍生物作为潜在的抗真菌剂的合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  唑类药效团仍然被认为是合成更有效的抗真菌剂的可行的前导结构。在这项研究中，合成了两个新的含二硫代氨基甲酸酯（5a–5g）和（苯并）唑硫醇（6a–6n）侧链的咪唑衍生物，它们与著名的抗真菌唑药效团具有结构相关性，并通过以下特征对其结构进行了表征：光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱）分析。体外筛选合成的化合物对病原真菌的抗真菌活性。计算了最终化合物的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）预测值。进行了对具有靶标“羊毛甾醇14α-脱甲基酶”（CYP51）的最具活性的化合物的分子对接研究，以阐明其抗真菌作用的模式。具有咪唑和4-甲氧基苄基哌嗪骨架的化合物5e具有最有前途的抗真菌活性，对克鲁氏梭菌的MIC 50值为0.78μg/ mL 。通过LC-MS-MS方法观察到化合物5e对麦角固醇生物合成的作用，该方法基于定量克鲁维酵母中麦角固醇的水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.3388
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-(1H-咪唑-1-基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-1,3,5-triazine–thiazoles: discovery of a novel class of antidiabetic agents via inhibition of DPP-4

  摘要：

  二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂是一种新型的抗糖尿病药物，用于治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1039/c6ra15948f

文献信息

• Sulfonamide-1,3,5-triazine–thiazoles: discovery of a novel class of antidiabetic agents via inhibition of DPP-4
  作者：Hai-De Gao、Peng Liu、Yang Yang、Fang Gao

  DOI：10.1039/c6ra15948f

  日期：——

  Dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors are a novel class of antidiabetic drugs used for treating type 2 diabetes mellitus.

  二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂是一种新型的抗糖尿病药物，用于治疗2型糖尿病。
• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Study of Some Novel Imidazole Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Ayşen Işık、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay

  DOI：10.1002/jhet.3388

  日期：2019.1

  The azole pharmacophore is still regarded as a viable lead structure for the synthesis of more effective antifungal agents. In this study, two novel series of imidazole derivatives containing dithiocarbamate (5a–5g) and (benz)azolethiol (6a–6n) side chains that are structurally related to the famous antifungal azole pharmacophore were synthesized, and the structures of them were characterized by spectral

  唑类药效团仍然被认为是合成更有效的抗真菌剂的可行的前导结构。在这项研究中，合成了两个新的含二硫代氨基甲酸酯（5a–5g）和（苯并）唑硫醇（6a–6n）侧链的咪唑衍生物，它们与著名的抗真菌唑药效团具有结构相关性，并通过以下特征对其结构进行了表征：光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱）分析。体外筛选合成的化合物对病原真菌的抗真菌活性。计算了最终化合物的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）预测值。进行了对具有靶标“羊毛甾醇14α-脱甲基酶”（CYP51）的最具活性的化合物的分子对接研究，以阐明其抗真菌作用的模式。具有咪唑和4-甲氧基苄基哌嗪骨架的化合物5e具有最有前途的抗真菌活性，对克鲁氏梭菌的MIC 50值为0.78μg/ mL 。通过LC-MS-MS方法观察到化合物5e对麦角固醇生物合成的作用，该方法基于定量克鲁维酵母中麦角固醇的水平。