3-acetyl-4'-methylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-(4'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone；1-[3-(4-methylphenyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JHCLNEOTTRNKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 3-乙酰基苯硼酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-acetyl-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用（杂）芳基氯化物和化学选择性加氢开发铃木-Miyaura反应的独特多相钯催化剂

  摘要：

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700156

文献信息

• Micellar catalysis of the Suzuki Miyaura reaction using biogenic Pd nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i>
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Stephen Wallace、Louise E. Horsfall

  DOI：10.1039/d1gc02392f

  日期：——

  biogenic palladium nanoparticles generated by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 catalyse the ligand-free Suzuki Miyaura reaction of abiotic substrates. The reaction is highly efficient (>99% yield, 0.5 mol% Pd), occurs under mild conditions (37 °C, aqueous media) and can be accelerated within biocompatible micelles at the cell membrane to yield products containing challenging

  微生物在接触有毒金属离子后会产生金属纳米颗粒 (MNP)。然而，尽管这些生物过程有可能用于可持续回收包括钯在内的关键金属，但生物合成 MNP 的催化活性仍未得到充分探索。在这里，我们报告了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis产生的生物钯纳米颗粒G20 催化非生物底物的无配体 Suzuki Miyaura 反应。该反应非常高效（产率>99%，Pd 含量为 0.5 mol%），在温和条件下（37 °C，水性介质）发生，并且可以在细胞膜上的生物相容性胶束内加速，产生含有挑战性联芳基键的产物。这项工作强调了厌氧菌的天然代谢过程如何与绿色化学技术相结合，产生高效的催化反应，用于可持续的有机合成。
• Picolinamide modified β-cyclodextrin/Pd (II) complex: Asupramolecular catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl and allyl halides with arylboronic acids in water
  作者：Kaixiu Luo、Lu Zhang、Rui Yang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.089

  日期：2018.11

  supramolecular catalysts for Suzuki-Miyaura coupling were prepared and characterized by NMR, FT-IR, TEM, XRD, TGA, and XPS. The resulting picolinamide-modified β-cyclodextrin/Pd(II) complex (Pd(II)@PCA-β-CD) showed very efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl, and allyl halides with arylboronic acids in an environmentally benign aqueous solution. Various organic halides

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。
• A new palladium catalyzed protocol for atom-efficient cross-coupling reactions of triarylbismuths with aryl halides and triflates
  作者：Maddali L.N. Rao、Deepak N. Jadhav、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.011

  日期：2008.6

  A new palladium catalyzed protocol for an atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths with aryl halides and triflates has been described. The palladium catalytic system with Cs2CO3 base was found to be very efficient in DMA solvent to furnish excellent yields of cross-coupled functionalized biaryls in short reaction times.

  已经描述了一种新的钯催化方案，该方案用于三芳基铋与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的原子有效交叉偶联反应。发现具有Cs 2 CO 3碱的钯催化体系在DMA溶剂中非常有效，可以在较短的反应时间内获得优异的交联官能化联芳基收率。
• Magnetic chitosan-functionalized cobalt-NHC: Synthesis, characterization and catalytic activity toward Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Abdol R. Hajipour、Shaghayegh Sadeghi Malek

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111573

  日期：2021.5

  remains a challenge in organic synthesis. Herein, we prepared a Cobalt-NHC (N-Heterocyclic carbene) complex anchored on magnetic chitosan nanoparticles and assayed its catalytic activity for the reactions of substituted phenylboronic acid and also phenlacetylene with derivatives of aryl chlorides. These reactions are of great importance since they are employed for the synthesis of unsymmetrical diarylethynes

  芳基氯化物是最稳定和可用的亲电试剂之一，但是，它们与亲核试剂的偶联仍然是有机合成中的挑战。在这里，我们制备了固定在磁性壳聚糖纳米颗粒上的钴-NHC（N-杂环卡宾）配合物，并测定了其对取代的苯基硼酸以及苯乙炔与芳基氯化物的反应的催化活性。这些反应非常重要，因为它们被用于合成不对称的二芳基乙炔和联苯，它们属于一类主要的结构单元。在温度（70和100°C）和Co载量（3和6）条件下，合成的纳米催化剂在作为绿色反应介质的聚乙二醇（PEG）中的活性和可回收性方面在铃木和Sonogashira偶联中被发现是高效的。 mol％）。据我们所知，这是使用钴-NHC络合物催化上述反应的首次尝试。此外，代替地球上富含钴的催化剂作为高成本钯的替代品，从可持续化学的角度来看，这种方法很有希望。
• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。